Топомериза́ция (от греч. τόπος – место и μέρος – часть, доля; вырожденная изомеризация), превращение химических соединений, приводящее к изменению внутримолекулярного окружения структурно-идентичных атомов (или групп атомов) при сохранении порядка межатомных связей в молекуле. Неразличимые молекулы, принимающие участие в таком процессе, называются топомерами. Топомеризация может проявляться в различных формах: внутреннего вращения молекул, политопных перегруппировок, таутомерии. Для изучения процессов топомеризации используют спектроскопические методы (ЯМР-, ЭПР-, ИК-, УФ-спектроскопию и др.). Термин «топомеризация» введён Г. Биншем, Э. Илиелом (США) и Х. Кеслером (Германия) в 1971 г.

Примером гомотопомеризации является обмен окружения гомотопных атомов (занимают в молекуле структурно-эквивалентные положения) водорода или фтора в молекуле 1,1,1-трифторэтана:

Гомотопомеризация 1,1,1-трифторэтана.Гомотопомеризация 1,1,1-трифторэтана.Пример гетеротопомеризации – обмен гетеротопных атомов (занимают в молекуле структурно-неэквивалентные положения) в молекуле бульвалена:

Гетеротопомеризация бульвалена.Гетеротопомеризация бульвалена.Гораздо реже встречаются случаи энантиотопомеризации – как, например, изменение ориентации энантиотопных протонов H_S и H_R в 3,3-диметилбутилмагнийхлориде:

Энантиотопомеризация 3,3-диметилбутилмагнийхлорида.Энантиотопомеризация 3,3-диметилбутилмагнийхлорида.Инверсия цикла в 1,1-дифторциклогексане протекает по механизму диастереотопомеризации:

Механизм диастереотопомеризации 1,1-дифторциклогексана.Механизм диастереотопомеризации 1,1-дифторциклогексана.