Танеев шутит. Сын Л. Н. Толстого, С. Л. Толстой, вспоминал про С. И. Танеева: «Он бывал весел, любил острить и заразительно смеялся. Вот примеры его шуток. <…> Однажды Танеев вышел из Консерватории вместе с певицей Литвин, с которой должен был куда-то ехать. Кликнули извозчика; Литвин села в сани, но, будучи очень полной, заняла всё сидение. Танеев, сам довольно плотный мужчина, дважды обошёл вокруг саней и не находя места где сесть, спросил её: "Вы с какой стороны сели, с правой или левой?"» (Толстой С. Л. Очерки былого. Тула, 1968. С. 375–376).

Известна шутка в стихах С. И. Танеева, рождённая в усадьбе Л. Н. Толстого Ясная Поляна и записанная учеником композитора Ю. Н. Померанцевым: «Как-то в Ясной Поляне, куда С<ергей> И<ванович>, гостивший там у Толстых, выписал меня для занятий, идя в компании на купанье, я предложил всем присутствовавшим написать четверостишие на слова: Коран, баран, палка, фиалка – задача на премию журнала "Будильник" или "Стрекоза". (В числе прочих были С<ергей> И<ванович> и поэт Курсинский). Никто не мог сочинить ничего мало-мальски сносного и, только возвращаясь с купанья, С<ергей> И<ванович>, бывший до того времени как-то особенно сосредоточенным, остановил нас всех, уже забывших об этих несчастных стихах и, с трудом удерживаясь от смеха, продекламировал:

Боже правый, сколько ран

Получил от грязной палки

Тот несчастнейший баран

Что топтал в саду фиалки»

Способность шутить проявлялась и в общении с великими учителями С. И. Танеева – Н. Г. Рубинштейном и П. И. Чайковским. В Московской консерватории вошло в обычай ежегодно в день именин Рубинштейна устраивать концерты. Танеев, будучи учеником консерватории, сочинил к этому дню шуточную кантату «Слава Н. Г. Рубинштейну» для 4 солистов, хора и оркестра на тему русской народной песни «Слава богу на небе, слава» (слова И. В. Самарина, который руководил классом декламации и сценического искусства в Московской консерватории). По словам Танеева, кантата была написана «со всякими премудростями: с разработкой, с варьяциями, с контра- и органными пунктами» (Бернандт Г. Б. С. И. Танеев. Москва, 1983. С. 32). Кантата была исполнена 7(19) декабря 1874 г. под управлением автора; именинник остался очень доволен поздравлением.

П. И. Чайковскому также не удалось избежать шуточного музыкального поздравления Танеева к своему дню рождения 25 апреля (7 мая) 1892 г. Балет «День рождения композитора» представляет собой музыкальную пародию на темы из разных сочинений Чайковского, которые, соединяясь вместе, образуют вначале двухголосный, потом трёх-, четырёх-, а под конец и пятиголосный контрапункт. К музыке приложен пояснительный текст, в котором описан процесс поздравления Чайковского действующими лицами из самых известных его произведений (Сергей Иванович Танеев: личность, творчество и документы его жизни. Москва, 1925. С. 156).

Одна из шуток С. И. Танеева увековечена на фотографии. «Однажды летом, когда Сергей Иванович проводил летние каникулы в имении Масловых (Селище Орловской губернии, ныне Брянская область), там же проживала какая-то художница... Она очень хотела написать портрет Танеева. Он, не желая тратить много времени на позирование, всячески уклонялся от этого и всё пугал художницу тем, что поедет в близлежащий город на велосипеде и там острижётся, после чего ей уже не будет иметь смысла писать его портрет. Художница, не теряя надежды на то, что Сергей Иванович будет позировать ей, когда он однажды отправился на велосипеде в город, взяла с него слово, что он стричься не будет. Каково же было её огорчение, когда она увидела возвратившегося из города Танеева без бороды и без усов, с голой головой. Когда она в ужасе спросила его: "Что же вы наделали, Сергей Иванович?" – он невозмутимо ответил: "Ведь я обещал, что не буду стричься, а я… обрился!"» (Гольденвейзер А. Б. Воспоминания. Москва, 2009. С. 211).

На фотографии 1880-х гг. запечатлен молодой С. И. Танеев. Так он обычно брился или стригся на лето в юные годы, приводя своим видом в изумление новых знакомых.