Принесение Владимирской иконы Божией Матери в Москву в 1395 г. и изображения её Сретения. О походе Тимура (в русских источниках Темир-Аксака) на Москву и принесении иконы в 1395 г. нет упоминаний в ранних летописях. Об этом рассказывается в повести «О иконе Пречистыа Володимерскиа», дошедшей в многочисленных списках. Исследователи разделяют их на несколько редакций; первоначальную датируют от конца 14 в. до середины 15 в., основные редакции 1470-ми – 1480-ми гг. По мнению Б. М. Клосса, повесть была написана Епифанием Премудрым для Троицкой летописи (1412–1414); на её основе Пахомий Логофет составил краткую редакцию для Московского летописного свода 1477 г., а между 1477 и 1480 гг. расширенную, вошедшую в Четьи-Минеи новгородского архиепископа Макария 1530-х гг. (Клосс Б. М. Избранные труды. Т. 2. М., 2001. С. 63–107, 126–128). Зарубежные и некоторые отечественные исследователи подвергают сомнению историческую основу повести; принесение иконы в Москву не связывают с нашествием Тимура. Однако новые исследования древней иконы и её ранних списков, свидетельствующие об особом прославлении святыни в конце 14 – начале 15 вв., косвенно подтверждают достоверность исторических фактов повести (Щенникова Л. А. Древнейшая икона-список чудотворного образа «Богоматерь Владимирская» // Московский Кремль XIV столетия : древние святыни и исторические памятники. М., 2009. С. 284–301; Щенникова Л. А. Сретение Владимирской иконы Богоматери в Москве в 1395 г. Исторический сюжет и особенности иконографии // «Вертоград многоцветный» : сборник к 80-летию Бориса Николаевича Флори. М., 2018. С. 240–274).

Согласно повести, великий князь московский Василий I Дмитриевич повелел идти во Владимир за чудотворной иконой, устроить на месте её Сретения (встречи) монастырь и установить празднование события 26 августа. По мнению Б. М. Клосса, этот день стал праздником не ранее 1470-х гг., до этого икону праздновали в день Сретения Господня (2 февраля). Первые сведения о праздновании Владимирской иконы 26 августа относятся к 1480-м гг.; в церковных уставах праздник упоминается с конца 15 в.

Исследователи предполагают, что первый иконописный образ Сретения Владимирской иконы Божией Матери появился в Сретенском монастыре в 15 в. Никаких подтверждений этому нет; вероятно, храмовым образом монастыря был список древней святыни. Самые ранние из ныне известных изображений Сретения «Богоматери Владимирской» датируются второй четвертью – серединой 16 в. (клеймо минейной иконы из Музея икон в Реклинхаузене в Германии, икона-пядница из Центрального музея древнерусской культуры и искусства имени Андрея Рублёва). Их появление могло быть связано с включением второй Пахомиевской редакции повести в Софийский (на август месяц) список Великих Четий Миней митрополита Макария 1530-х гг.

В основу композиции Сретения Владимирской иконы положена схема двунадесятого праздника Сретения Господня: в обоих изображениях святыню (Младенца Иисуса Христа, чудотворную икону Богоматери с Христом на руках) встречают или принимают-передают представители двух групп шествующих. В этой схеме можно видеть прямое соотношение двух событий: праздник Сретения Господня как прообраз Сретения Богородичной иконы. Главные действующие лица на иконах – митрополит Киприан и московский государь, предстоящие чудотворному образу; на фоне горки (поле) изображён град Москва, либо два града (Владимир и Москва) по сторонам горы. Во второй половине 16 в. «Сретение Владимирской иконы» включали в ряд новозаветных и Богородичных праздников. Изображения этого сюжета различаются деталями и смысловыми акцентами: ранние следуют тексту повести, поздние (17 в.) представляют Большой крестный ход с чудотворной иконой и другими образами. В некоторых иконах появляются местночтимые святыни и исторические реалии.