Метиловый красный

Мети́ловый кра́сный (метилрот, 4’-диметиламиноазобензол-2-карбоновая кислота, кислотно-красный 2), синтетический анилиновый краситель, C₁₅ H₁₅ N₃ O₂ , молярная масса 269,3 г/моль. Представляет собой блестящие фиолетовые кристаллы или красно-бурый порошок, t_пл 181–182 °C, плотность 1,31 г/см³ . Практически нерастворимый в воде, хорошо растворимый в горячем этиловом спирте, бензоле, хлороформе, ацетоне, уксусной кислоте, растворах щелочей и углекислых солей щелочных металлов. Получают путём диазотирования из антраниловой кислоты и последующей реакцией с диметиланилином.

Применяется в биологии и микробиологии для окраски тканей и некоторых микроорганизмов, при определении патогенов в бактериологических исследованиях, в гистопатологии для демонстрации кислой природы тканей и присутствия организмов с кислыми клеточными стенками. В аналитической химии используется в качестве кислотно-осно́вного индикатора, переход окраски раствора из красного в жёлтый цвет происходит в диапазоне pH 4,4–6,2.

Переход окраски связан с изменением структуры хромофорных групп в молекуле индикатора.

Для титрования в водных средах обычно используется 0,1%- или 0,2%-ный раствор индикатора в 60%-ном этиловом спирте, в неводных средах применяются 0,1%-ные растворы в диоксане или в уксусной кислоте, а также насыщенный раствор в ацетонитриле. Метиловый красный может использоваться и в окислительно-восстановительном титровании как необратимый индикатор, который в конечной точке титрования необратимо окисляется избытком окислителя и теряет свою окраску.

Метиловый красный входит в состав универсального индикатора, используемого для изготовления универсальной индикаторной бумаги, с помощью которой можно оперативно и с достаточной точностью контролировать кислотность среды (рН) в диапазоне от 0 до 12 с шагом 1 ед. рН.

Встречается индикатор метиловый красный водорастворимый. Он представляет собой натриевую соль метилового красного. По свойствам он не отличается от метилового красного, за исключением того, что он легко растворим в воде и этиловом спирте.