4-Аминоазобензол
4-Аминоазобензо́л (аминоазобензол, п-аминоазобензол, пара-аминоазобензол, анилиновый жёлтый, азоамин коричневый О), ароматический амин, азокраситель, C6 H5 N=NC6 H4 NH2 . Впервые получен в 1861 г. К. Меном и стал первым представителем класса азокрасителей. Слабый канцероген. Молярная масса 198,25 г/моль; tпл 126–127 °C; tкип 360 °C.
Физико-химические свойства
4-Аминоазобензол – кристаллическое вещество жёлтого цвета, малорастворимое в воде, растворимое в диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, горячем этаноле, растворах минеральных кислот.
4-Аминоазобензол обладает свойствами ароматического амина и азосоединения. Как амин он образует соли с кислотами, диазотируется при действии нитрата в кислой среде и др. Как азосоединение восстанавливается с обесцвечиванием при действии сильных восстановителей в кислой среде, при этом образуются анилин и п-фенилендиамин.
Способы получения
4-Аминоазобензол получают взаимодействием солей фенилдиазония с анилином в слабокислой среде с последующей перегруппировкой при нагревании.
Применение
4-Аминоазобензол используется как исходный продукт в производстве полиазокрасителей, индулина и других красителей, химических добавок к полимерам, фармацевтических препаратов, пестицидов и др.
Литература
- Краткая химическая энциклопедия / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – Москва : Советская энциклопедия, 1961. – Т. 1.
- Каррер П. Курс органической химии / пер. с нем. 13-го перераб. и доп. изд. В. Э. Вассерберга [и др.]. – 2-е изд., стер. – Ленинград : Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1962.
- Справочник химика. Т. 2. Основные свойства неорганических и органических соединений / гл. ред. Б. П. Никольский. – 2-е изд., перераб. и доп. – Москва ; Ленинград : Химия, 1965.
- Химический энциклопедический словарь / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – Москва : Советская энциклопедия, 1983.
- Рындин А. И. Очерки по истории химии синтетических красителей, содержащих гетероциклический фрагмент. Сообщение III. Гетарилсодержащие азокрасители / А. И. Рындин, Д. Н. Кузнецов, К. И. Кобраков // История и педагогика естествознания. – 2013. – № 4. – С. 20–27.