Эритроза

Эритроза – бесцветная вязкая жидкость, хорошо растворимая в воде, этаноле, метаноле, нерастворимая в неполярных растворителях (диэтиловом эфире, гексане, четырёххлористом углероде и др.).

Эритроза вступает в реакции, типичные для моносахаридов. Под действием боргидрида натрия D-эритроза восстанавливается до четырёхатомного спирта D-эритрита. Окисление азотной кислотой приводит к образованию мезовинной кислоты. Использование более мягких окислителей (бромная вода) позволяет получение D-эритроновой кислоты. На способности альдоз восстанавливать катионы металлов основаны качественные реакции на сахара с реактивами Толленса (аммиачный раствор оксида серебра; реакция «серебряного зеркала»), Бенедикта и Фелинга (оба содержат сульфат двухвалентной меди в щелочном растворе; выпадает красный осадок оксида одновалентной меди). Окислительное расщепление эритрозы метапериодатом натрия приводит к образованию муравьиной кислоты. В результате реакции с избытком фенилгидразина образуются озазоны. Эритроза вступает в реакцию этерификации с ангидридами карбоновых кислот. Она образует алкоголяты со щелочными и щелочноземельными металлами и их гидроксидами. Под действием последних может происходить как усложнение (путем альдольной конденсации), так и деградация (путем ретроальдольного распада) углеродной цепи.

D-эритрозу получают из D-глицеринового альдегида удлинением углеродной цепи через образование циангидрина или деградацией углеродной цепи D-рибозы при окислении её до D-рибоновой кислоты с последующим окислительным декарбоксилированием.

В свободном виде эритроза в природе не обнаружена. Важным промежуточным продуктом в углеводном обмене живых организмов является D-эритрозо-4-фосфат, который образуется в ходе пентозофосфатного пути и цикла Кальвина. В растениях и микроорганизмах конденсация D-эритрозо-4-фосфата с фосфоенолпируватом служит первым шагом биосинтеза шикимовой кислоты, предшественника соединений ароматического ряда (ароматических аминокислот, флавоноидов, фенолкарбоновых кислот, кумаринов и др.).