Фарнезол
Фарнезо́л (фарнезиловый спирт, 3,7,11-триметил-2,6,10-додекатриен-1-ол), (СН3 )2 С=CHCH2 CH2 C(CH3 )=CHCH2 CH2 С(CH3 )=СНCH2 ОН, ациклический сесквитерпеноидный спирт, молярная масса 222,36 г/моль.
Физико-химические свойства
Представляет собой вязкую бесцветную жидкость; при сильном разбавлении имеет нежный устойчивый запах ландыша; tкип 263 °C, 16 °С/10 мм рт. ст.; плотность 0,885–0,889 г/см3 ; показатель преломления 1,487–1,489; растворяется в пропиленгликоле и эфирных маслах, растворимость в 70%-ном этаноле 1:3. Содержится в неролиевом, цитронелловом, розовом и многих других цветочных маслах.
Получение и применение
Выделяют фарнезол из эфирных масел или получают изомеризацией неролидола. Применяют как душистое вещество и фиксатор в парфюмерии, как сырьё для получения душистого вещества – фарнезилацетата и для синтеза некоторых гормонов насекомых.
Биологическая функция
Фарнезол подавляет рост некоторых микроорганизмов, таких как представители рода стафилококк (стафилококк золотистый) и стрептококк – Streptococcus mutans, патогенные для человека и грибов рода фузариум (Fusarium graminearum), патогенные для растений.
Этот сесквитерпеноид был также идентифицирован как молекула чувства кворума, продуцируемая диморфным грибом Candida albicans, где фарнезол предотвращает переход дрожжеподобной формы роста гриба к образованию мицелия и нарушает формирование биоплёнки.
Литература
- Quorum sensing in the dimorphic fungus Candida albicans is mediated by farnesol / J. M. Hornby, E. C. Jensen, A. D. Lisec [et al.] // Applied and Environmental Microbiology. – 2001. – Vol. 67, № 7. – P. 2982–2992.
- Effects of compounds found in propolis on Streptococcus mutans growth and on glucosyltransferase activity / Hyun Koo, P. L. Rosalen, J. A. Cury [et al.] // Antimicrobial Agents and Chemotherapy. – 2002. – Vol. 46, № 5. – P. 1302–1309.
- Effect of farnesol on Staphylococcus aureus biofilm formation and antimicrobial susceptibility / M. A. Jabra-Rizk, T. F. Meiller, C. E. James, M. E. Shirtliff // Antimicrobial Agents and Chemotherapy. – 2006. – Vol. 50, № 4. – P. 1463–1469.
- Semighini C. P. Inhibition of Fusarium graminearum growth and development by farnesol / C. P. Semighini, N. Murray, S. D. Harris // FEMS Microbiology Letters. – 2008. – Vol. 279, № 2. – P. 259–264.