Трифенилкарбинол
Трифенилкарбино́л (трифенилметанол, тританол), ароматическое соединение, третичный спирт, (C6 H5 )3 COH. Трифенилкарбинол впервые синтезирован в 1874 г. российским химиком В. А. Гемилианом путём окисления трифенилметана, а также в реакции трифенилметилбромида с водой. Молярная масса 260,34 г/моль; плотность 1,188 г/см3 ; tпл 162,5 °C; tкип 380 °C.
Физико-химические свойства
Трифенилкарбинол – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, нерастворимое в воде.
В сильных минеральных кислотах трифенилкарбинол растворяется с образованием оранжево-жёлтых растворов устойчивого тритил-катиона, который при восстановлении превращается в трифенилметильный радикал. При кипячении в присутствии цинка в уксусной кислоте или хлорида цинка в этаноле восстанавливается до трифенилметана. Нагревание трифенилкарбинола в бензоле с оксидом фосфора(V) приводит к образованию смеси бифенила и трифенилметана. Трифенилкарбинол даёт простые эфиры при нагревании со спиртами в бензоле в присутствии 4-толуолсульфокислоты. В реакции с галогенангидридами кислот образует тритилгалогениды. При взаимодействии с фенолом и его эфирами, а также с анилином, трифенилкарбинол даёт соответствующие производные трифенилметана.
Способы получения
Трифенилкарбинол получают омылением тритилгалогенидов, окислением трифенилметана, при нагревании трифенилуксусной кислоты с концентрированной серной кислотой, конденсацией бромбензола с бензофеноном в присутствии металлического натрия, при взаимодействии этилбензоата или бензофенона с фенилмагнийгалогенидом (реактив Гриньяра).
Применение
Производные трифенилкарбинола применяются при синтезе арилметановых красителей.
Литература
- Краткая химическая энциклопедия. В 5 т. / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – Москва : Советская энциклопедия, 1967. – Т. 5.
- Физер Л. Органическая химия. Углубленный курс. Т. 1 / Л. Физер, М. Физер. – 2-е изд., доп. – Mосква : Химия, 1970.
- Рабинович В. А. Краткий химический справочник / В. А. Рабинович, З. Я. Хавин. – 2-е изд., испр. и доп. – Ленинград : Химия, 1978.
- Химическая энциклопедия. В 5 т. / гл. ред. Н. С. Зефиров. – Москва : Большая российская энциклопедия, 1998. – Т. 5.