Нитроанилины

Нитроанили́ны, производные анилина общей формулы NH₂ C₆ H_5–n (NO₂ )_n ; жёлтые кристаллические вещества. Наибольшее применение имеют 2-, 3- и 4-мононитроанилины (о-, 'м'-, п-нитроанилины; t_пл 71,5, 114 и 149 °С; растворяются в горячей воде, этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, хлороформе), 2,4-динитроанилин (t_пл 187–188 °С; растворяется в диэтиловом эфире), 2,4,6-тринитроанилин (t_пл 188–189 °С; растворяется в бензоле). Нитроанилины, содержащие две и более группы NO₂ , взрывоопасны.

Нитроанилины обладают химическими свойствами ароматических аминов и нитросоединений; образуют соли с сильными минеральными кислотами, под действием NaNO₂ в кислой среде диазотируются, нагретые водные растворы щёлочи вызывают превращение в нитрофенолы, цинк в спиртовом растворе KОН восстанавливает 2- и 4-нитроанилины в соответствующие фенилендиамины; при нитровании мононитроанилинов образуются ди- и полинитроанилины.

2- и 4-Нитроанилины, 2,4-динитроанилин и 2,4,6-тринитроанилин производят аминированием соответствующих нитрохлорбензолов, 3-нитроанилин – частичным восстановлением 1,3-динитробензола.

Применяют нитроанилины в производстве красителей, 1,2- и 1,4-фенилендиаминов, 2-хлор-4-нитро- и 2,6-дихлор-4-нитроанилинов, антиоксидантов, лекарственных средств, а также в качестве ингибиторов коррозии.

Нитроанилины токсичны; раздражают слизистые оболочки глаз и кожу, вызывают экземы, оказывают вредное действие на сердечно-сосудистую и нервную системы, функцию печени, превращают гемоглобин крови в метгемоглобин.