Нитрамины

Нитрами́ны (N-нитрамины), продукты замещения атома водорода в аминах нитрогруппой –NO₂ ; общая формула RR'NNO₂ . Различают первичные нитрамины (R–Н) и вторичные нитрамины (R, R' – алкил, арил). Алифатические нитрамины – жидкие или низкоплавкие твёрдые вещества, ароматические нитрамины – обычно высокоплавкие твёрдые продукты. Низшие нитрамины хорошо растворяются во многих органических растворителях, первичные нитрамины – в воде. Большинство нитраминов взрывоопасны. Первичные нитрамины – слабые кислоты, с основаниями образуют достаточно стабильные соли, которые при подкислении переходят в исходные нитрамины.

Алкилирование первичных нитраминов или их солей приводит к N- и O-производным. Нитрамины восстанавливаются до гидразинов или солей диазония. Первичные нитрамины разлагаются водными растворами кислот с выделением N₂ O; вторичные нитрамины более устойчивы к кислотам, однако концентрированная H₂ SO₄ разлагает их до альдегидов и HNO₂ . Ароматические нитрамины под действием минеральных кислот претерпевают миграцию группы NO₂ в ядро, обычно в орто-, реже в пара-положение.

Нитрамины получают нитрованием аминов, амидов, уретанов, N,N-дихлораминов, окислением N-нитрозосоединений.

Применяют в качестве бризантных взрывчатых веществ (гексоген, октоген, тетрил), компонентов взрывчатых и пороховых составов, гербицидов, стимуляторов роста, антисептиков, присадок к смазочным маслам и топливам, в качестве физиологически активных соединений и др.