Нафталимид
Нафталими́д (1,8-нафталимид, 1,8-нафталиндикарбоксимид, бензо[де]изохинолин-1,3-дион), органическое вещество, имид нафталевой кислоты, ароматическое гетероциклическое соединение, сочетающее нафталиновое ядро со структурным фрагментом CO−NH−CO, включённым в шестичленный цикл, C12 H7 NO2 . Молярная масса 197,2 г/моль; tпл 307–308 °C.
Физико-химические свойства
Нафталимид – кристаллическое вещество, растворимое в ледяной уксусной кислоте, малорастворимое в этаноле, нерастворимое в воде, диэтиловом эфире, бензоле. Возгоняется при нагревании.
В водных растворах едких щелочей нафталимид образует соли. Нафталимид калия взаимодействует с алкилгалогенидами с образованием N-алкилнафталимидов. Под действием хлора и брома на калийнафталимид получаются N-хлор- и N-бромнафталимиды. При щелочном плавлении нафталимида образуется диимид перилентетракарбоновой кислоты. Электрохимическое восстановление нафталимида приводит к образованию нафталимидина, бензогидроизохинолина и 4,5-триметиленизохинолина.
Известны многочисленные производные нафталимида, замещённые у атома азота и в ядре, однако их синтез проходит на основе нафталевого ангидрида.
Способы получения
Нафталимид образуется при нагревании нафталевой кислоты или её ангидрида с раствором аммиака или аммонийными солями.
Применение
Нафталимид служит промежуточным продуктом в синтезе пигментов и красителей. Структура нафталимида лежит в основе ряда люминофоров, оптических отбеливателей, флуоресцентных хемосенсоров и др.
Литература
- Дашевский М. М. Аценафтен. – Москва : Химия, 1966.
- Свойства органических соединений : справочник / под ред. А. А. Потехина. – Ленинград : Химия, 1984.
- Красовицкий Б. М. Препаративная химия органических люминофоров / Б. М. Красовицкий, Л. М. Афанасиади. – Харьков : Фолио, 1997.
- 1,8-Naphthalimide-based fluorescent chemosensors: recent advances and perspectives / Hong-Qiang Dong, Tai-Bao Wei, Xiao-Qiang Ma [et al.] // Journal of Materials Chemistry C. – 2020. – Vol. 39. – P. 13501–13529.