Морфолин

Морфоли́н (тетрагидро-1,4-оксазин), шестичленное гетероциклическое соединение с атомами кислорода и азота, разделёнными двумя диметиленовыми группами; характерная конформация молекулы – «кресло»:

Бесцветная, гигроскопичная, легко воспламеняющаяся жидкость, t_пл –4,9 °С, t_кип 128,9 °С, плотность 1000,7 кг/м³ ; смешивается во всех соотношениях с водой, а также с этанолом, эфиром и другими органическими растворителями. Морфолин – слабое основание, устойчив при нагревании в присутствии кислот и растворов щелочей, не окисляется под действием KMnO₄ ; с солями диазония даёт устойчивые аминоазопроизводные, с содержащими α-атомы водорода альдегидами и кетонами образует енамины, с алкилгалогенидами – четвертичные аммониевые соли.

Морфолин получают катализируемой серной кислотой циклизацией диэтаноламина HO(CH₂ )₂ NH(CH₂ )₂ OH и взаимодействием β,β´-дихлордиэтилового эфира Cl(CH₂ )₂ O(CH₂ )₂ Cl с аммиаком; применяют в качестве конденсирующего реагента в органическом синтезе, растворителя, ингибитора коррозии, компонента полировочных паст, адсорбента при очистке газов от сероуглерода CS₂ и других серосодержащих компонентов, эмульгатора, сырья для получения малотоксичных местных анестетиков (например, n-нитробензоморфолина, n-аминобензоморфолина). Морфолин раздражает слизистые оболочки дыхательных путей, вызывает жжение кожи при попадании на её поверхность.