Ментаны
Мента́ны, алициклические насыщенные углеводороды, молярная масса 140,26 г/моль. Известны три изомера, существующие каждый в цис- и транс-формах: о-ментан (1-метил-2-изо-пропилдиклогексан), м-ментан, п-ментан. В формуле о-ментана приведена традиционная нумерация атомов; по номенклатуре ИЮПАК, соединение 1-1-изопропил-2-метилциклогексан.
Все изомеры – бесцветные жидкости со слабым запахом, напоминающим запах керосина; хорошо растворяются в органических растворителях, практически не растворяются в воде.
Свойства некоторых ментанов
| Изомер | tкип , °C / мм рт. ст. | Плотность, г/см3 | Показатель преломления | [a]D 20 , град |
| цис-о-ментан | 52–53/12 | 0,8149 | 1,4475 | –18 |
| транс-о-ментан | 54–55/13 | 0,8103 | 1,4458 | – |
| цис-м-ментан | 164,5–165,5/741 | 0,8005 | 1,4409 | |
| транс-м-ментан | 165–166/741 | 0,8079 | 1,4434 | |
| цис-п-ментан | 170,9/760 | 0,8002 | 1,4431 | – |
| транс-п-ментан | 170,6/760 | 0,7928 | 1,4366 | – |
Ментаны – малореакционноспособны: галогены взаимодействуют с ними с трудом, нитрование по сравнению с ароматическими углеводородами происходит труднее. Дегидрирование над Pt при высокой температуре приводит, соответственно, к о-, м- и п-цимолам. При окислении п-ментана образуются п-изопропил-бензойная и п-толуиловая кислоты; при окислении молекулярным О2 – пероксиды.
п-Ментан содержится в некоторых эфирных маслах, например в масле из древесины и коры араукарии (Araucaria Cimninghamii Ait.).
Ментаны синтезируют: циc-п-ментан – гидрированием п-цимола в ледяной уксусной кислоте в присутствии коллоидной платины, транс-п-ментан – электролитическим восстановлением ментона на свинцовом катоде в слабокислом растворе. Углеродный скелет п-ментана – структурная основа многих моноциклических терпенов и их производных.
Литература
- Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology. Vol. 22 / ed. by A. Seidel. – New York : Wiley-Interscience, 1983.