Меллитовая кислота
Мелли́товая кислота́ (бензол-1,2,3,4,5,6-гексакарбоновая кислота, бензолгексакарбоновая кислота), шестиосновная кислота ароматического ряда, C6 (COOH)6 . Алюминиевая соль меллитовой кислоты в виде минерала меллита (медовый камень) встречается в угольных пластах. Впервые меллитовая кислота получена в 1791 г. российским химиком Т. Е. Ловицем при кипячении угля с азотной кислотой и названа «растворимым углём». В зарубежных источниках первооткрывателем меллитовой кислоты указывают немецкого химика М. Г. Клапрота (1799). В 1826 г. Ф. Вёлер синтезировал меллитовую кислоту, но только в 1870 г. А. Байер доказал её принадлежность к производным бензола и приписал правильную химическую формулу. Молярная масса 342,16 г/моль; плотность 1,68 г/см3 ; tпл 286–288 °C (в запаянном капилляре).
Физико-химические свойства
Меллитовая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, растворимое в этаноле.
Показатели константы кислотности (pKa ) составляют 1,40, 2,19, 3,31, 4,78, 5,89 и 6,96.
Меллитовая кислота образует соли со щелочами и основаниями, этерифицируется при нагревании со спиртами. При взаимодействии с тионилхлоридом образует диангидрид, нагревание с хлористым ацетилом в запаянной трубке даёт триангидрид меллитовой кислоты. При перегонке меллитовая кислота распадается на ангидрид пиромеллитовой кислоты и диоксид углерода. Амальгама натрия восстанавливает меллитовую кислоту до гексагидромеллитовой.
Меллитовая кислота и её производные раздражают верхние дыхательные пути, глаза, кожу.
Способы получения
Меллитовая кислота получается при окислении гексаметилбензола, трифенилена, графита, разных видов кокса, угольного пека, сажи азотной кислотой и перманганатом калия.
Применение
Используется в качестве сырья для получения пиромеллитового диангидрида.