Ксилит
Ксили́т (ксилитол), пятиатомный алифатический спирт, пентит, НОСН2 (СНОН)3 СН2 ОН. Оптически неактивен. Содержится в небольших количествах в некоторых фруктах, ягодах и овощах, в берёзовом соке. Ксилит открыт в 1891 г. немецким химиком Э. Фишером. Молярная масса 152,15 г/моль; плотность 1,52 г/см3 ; tпл 61–61,5 °C и 93–94,5 °C для метастабильной и стабильной модификаций соответственно; tкип 216 °C.
Физико-химические свойства
Ксилит – гигроскопическое бесцветное кристаллическое вещество, обладающее холодящим сладким вкусом (интенсивность сладкого вкуса по сравнению с сахарозой 0,85–1,2 в зависимости от концентрации), растворимое в воде, метаноле, этаноле, гликолях, пиридине, уксусной кислоте, нерастворимое в эфирах, диоксане, бутаноле, пропаноле, углеводородах, хлороформе.
Ксилит обладает свойствами многоатомных спиртов (образование простых и сложных эфиров, циклических ацеталей и кеталей и др.). Окисление ксилита даёт ксилозу и ксилооксикарбоновые кислоты. При дегидратации ксилита при температуре выше 100 °C в присутствии катализаторов образуются его моно- и диангидриды. При каталитическом гидрировании ксилита при температурах выше 150 °C и повышенном давлении водорода происходит его гидрогенолиз с преимущественным разрывом связи C2–C3 с образованием этиленгликоля и глицерина. Также в незначительной степени разрывается связь C1–C2 с образованием метанола и эритрита.
Способы получения
Ксилит получают восстановлением ксилозы. Сырьём для производства ксилита служат пентозансодержащие растительные отходы сельского хозяйства (кукурузная кочерыжка, хлопковая шелуха, подсолнечная лузга и др.), а также древесина деревьев лиственных пород.
Применение
Ксилит и его ангидрид применяют как стабилизаторы влажности и пластификаторы (целлюлозно-бумажная промышленность, парфюмерия, производство целлофана и др.). Ксилит используют при получении алкидных смол, олиф, поверхностно-активных веществ, лаков, клеёв и др. Ксилит применяют в пищевой промышленности как подсластитель, эмульгатор, стабилизатор, влагоудерживающий агент (пищевая добавка Е967). Для профилактики кариеса ксилит добавляют в состав зубных паст и жевательной резинки.
Содержание в продуктах питания
| Источник | Ксилит (мг/100 г сухого продукта) |
| Жёлтая слива | 935 |
| Клубника | 362 |
| Цветная капуста | 300 |
| Малина | 268 |
| Баклажан | 180 |
| Шпинат | 107 |
| Тыква | 96,5 |
Литература
- Краткая химическая энциклопедия. В 5 т. / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – Москва : Советская энциклопедия, 1963. – Т. 2.
- Краткая химическая энциклопедия. В 5 т. / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – Москва : Советская энциклопедия, 1964. – Т. 3.
- Рабинович В. А. Краткий химический справочник / В. А. Рабинович, З. Я. Хавин. – 2-е изд., испр. и доп. – Ленинград : Химия, 1978.
- Крутошикова А. Природные и синтетические сладкие вещества / А. Крутошикова, М. Угер ; пер. со словац. С. С. Злотского. – Москва : Мир, 1988.
- Xylitol: A Review on Bioproduction, Application, Health Benefits, and Related Safety Issues / S. Ur-Rehman, Z. Mushtaq, T. Zahoor [et al.] // Critical reviews in food science and nutrition. – 2015. – Vol. 55, № 11. – P. 1514–1528.