Додекаэдран
Додека́эдран (ундекацикло[9.9.0.02,9 .03,7 .04,20 .05,18 .06,16 .08,15 .010,14 .012,19 .013,17 ]эйкозан), полиэдран, полициклический алкан, C20 H20 . Додекаэдран – один из платоновых углеводородов, атомы углерода в молекуле расположены в вершинах правильного додекаэдра и каждый связан с тремя другими, четвёртая связь направлена наружу к атому водорода. Форма граней – пятиугольник, граней 12, углы граней – 108°. Додекаэдран впервые получен в 1982 г. группой учёных под руководством Л. Пакетта в ходе 23-стадийного химического синтеза из циклопентадиенильного аниона. В природе не найден. Практическое применение не задокументировано. Молярная масса 260,37 г/моль; плотность 1,434 г/см3 ; tпл 430 °C.
Физико-химические свойства
Додекаэдран – бесцветное кристаллическое вещество, нерастворимое в воде.
Додекаэдран бромируется при комнатной температуре в отсутствие катализатора, давая монозамещённый продукт с количественным выходом. Монобромдодекаэдран легко превращается в другие монозамещённые производные, например монохлордодекаэдран, вступает в реакции, аналогичные реакциям трет-алкилгалогенидов (например, алкилирование бензола по Фриделю – Крафтсу). Обработка монохлордодекаэдрана пентафторидом сурьмы во фторхлористом сульфуриле при –78 °C приводит к образованию стабильного катиона додекаэдрана. Монокатион при стоянии в суперкислой среде при –50 °C или нагревании до 20 °C подвергается необратимому превращению в очень стабильный 1,16-дикатион с выделением молекулярного водорода.
Додекаэдран обладает высокой реакционной способностью по отношению к дихлоркарбену. Образовавшееся дихлорметилпроизводное при обработке трет-бутиллитием превращается в циклопропанододекаэдран.
При облучении додекаэдрана ионами гелия удалось получить с очень низким выходом стабильное соединение включения, в котором гелий находится внутри молекулы додекаэдрана.
Способы получения
Додекаэдран получают в ходе 16-стадийного химического синтеза из пагодана, углеводорода, полученного из продажного инсектицида изодрина.
Литература
- Ternansky R. J. Dodecahedrane / R. J. Ternansky, D. W. Balogh, L. A. Paquette // Journal of the American Chemical Society. – 1982. – Vol. 104, № 16. – P. 4503–4504.
- Харгиттаи И. Симметрия глазами химика / И. Харгиттаи, М. Харгиттаи. – Москва : Мир, 1989.
- Cross R. J. Putting Helium Inside Dodecahedrane / R. J. Cross, M. Saunders, H. Prinzbach // Organic Letters. – 1999. – Vol. 1, № 9. – P. 1479–1481.
- Смит В. А. Органический синтез : наука и искусство / В. Смит, А. Бочков, Р. Кейпл. – Москва : Мир, 2001.