Мирцен

Мирце́н, ациклический монотерпен, C₁₀ H₁₆ , молярная масса 136,23 г/моль. Известны α-мирцен (2-метил-6-метилен-1,7-октадиен) СН₂ =С(СН₃ ) (СН₂ )₃ С(=СН₂ )СН=СН₂ и β-мирцен (7-метил-3-метилен-1,6-октадиен) (СН₃ )₂ С=СН(СН₂ )₂ С(=СН₂ )СН=СН₂ . Первый мало изучен. β-Мирцен – приятно пахнущая жёлтая маслянистая жидкость; t_кип 166–168 °С; плотность 0,8013 г/см³ ; показатель преломления 1,4722; растворяется в этаноле, не растворяется в воде. Легко окисляется на воздухе и при нагревании; вступает в диеновый синтез.

Для идентификации мирцена обычно получают его аддукт с малеиновым ангидридом или тетрабромид (t_пл 95–96 °С). Содержится (преимущественно β-форма) в скипидарах и во многих эфирных маслах.

В промышленности β-мирцен получают дегидратацией линалоола или пиролизом 𝛽-пинена при 600–700 °С; большое значение может приобрести синтез мирцена каталитической димеризацией изопрена. Используется в синтезе душистых веществ, например линалоола, гераниола, мирценаля, флориона, циклоналя. Мирцен токсичен, легко воспламеняется; t_всп 30 °С, t_{самовоспл} 250 °С, нижний концентрационный предел воспламенения 0,8 % по объёму; полулетальная доза ЛД₅₀ 5 г/кг (крысы, перорально).