Ксантеновые красители
Ксанте́новые краси́тели, синтетические красители; содержат в молекуле фрагмент ксантена – дибензопирана. Практическое значение имеют аналоги триарилметановых красителей: гидроксиксантеновые (формула I) и аминоксантеновые (формула II) красители.
Файл:Структурная формула дибензопирана (ксантена).webp
Структурная формула дибензопирана (ксантена).
Флуоресцеин
Жёлтый кислотный гидроксиксантеновый краситель флуоресцеин (формула I, R = H) получают из резорцина и фталевого ангидрида при температуре 175–195 °С в присутствии хлорида цинка ZnCl2 . Галогенированием флуоресцеина синтезируют яркие кислотные красители: розовый эозин (формула I, R = Br) и красный эритрозин (формула I, R = I).
Файл:Структурная формула гидроксиксантеновых красителей.webp
Структурная формула гидроксиксантеновых красителей.
Родамин
Аминоксантеновый краситель родамин (формула II, R = R1 = R2 = R4 = H, R 3 = CООН) получают ступенчатой конденсацией 3-аминофенола с фталевым ангидридом при 180 °С в присутствии серной кислоты H2 SO4 . Большее значение имеют N-алкилзамещённые родамина – красные с различными оттенками оснóвные флуоресцирующие красители, которые синтезируют из фталевого ангидрида и соответствующих N-алкил-3-аминофенолов, например ярко-красный ксантеновый краситель (формула II, R = C2 H5 , R 1 = R4 = H, R2 = CH3 , R3 = COOC2 H5 ), ярко-красный с синим оттенком (формула II, R= R1 = C2 H5 , R2 = R4 = H, R3 = COOH), красный с жёлтым оттенком (формула II, R = C2 H5 , R1 = R2 = R4 = H, R3 = COOC2 H5 ). Используют также аминоксантеновые красители, содержащие сульфогруппы, например кислотный ярко-красный ксантеновый краситель (формула II, R = R1 =C2 H5 , R2 =H, R3 =R4 =SO3 H), который получают конденсацией N,N-диэтил-3-аминофенола с 2,4-дисульфобензальдегидом в присутствии H2 SO4 при температуре 185 °С и последующим окислением лейкосоединения.
Файл:Структурная формула аминоксантеновых красителей.webp
Структурная формула аминоксантеновых красителей.
Применение
Ксантеновые красители – флуоресцентные красители, органические люминофоры; используются в качестве флуоресцентных индикаторов, активных сред лазеров на красителях, для окрашивания косметических средств, бумаги, в производстве чернил, карандашей, флуоресцентных красок. Родамины – высокочувствительные реагенты для экстракционно-флуориметрического определения химических элементов. Натриевую соль флуоресцеина, зелёная флуоресценция которой заметна при разбавлении в 4 · 107 раз, применяют при изучении направлений водных потоков.
Литература
- Красовицкий Б. М. Органические люминофоры / Б. М. Красовицкий, Б. М. Болотин. – 2-е изд., перераб. – Москва : Химия, 1984.
- Степанов Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей : учебник для студентов вузов. – 3-е изд., перераб. и доп. – Москва : Химия, 1984.