Кубогены
Кубоге́ны, водорастворимые красители, предназначенные для крашения волокон целлюлозной природы. Представляют собой производные 1,1'-бинафтил-4,4',5,5',8,8'-гексакарбоновой кислоты (БГКК) общей формулы I, где X=X'=А или Б либо X=А, X'=Б.
Разработаны в СССР. Получают взаимодействием БГКК с первичными аминами и (или) замещёнными о-фенилендиаминами в различных органических растворителях либо в воде. Выпускают в виде нeпылящих гранулированных порошков или жидких форм (концентрация до 40 %). Под действием восстановителей (например, Na2S2O4, ронгалит) в щелочной среде при 95–100 °С кубогены превращаются в окрашенные соединения – производные 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты (ПТКК) общей формулы II. Механизм реакции радикальный; включает стадии образования анион-радикала кубогенов и циклизации его с последующим декарбоксилированием. В циклизацию кубогены вступают в виде моносолей (дисоли не образуют соединение II). При использовании в качестве восстановителей производных сульфоксиловой кислоты H2SO2 превращение I в II может протекать по цепному радикальному механизму. Благодаря мягким условиям реакции, не требующим специального оборудования, а также выходу, близкому к количественному, превращение I:II проводят непосредственно на волокне при крашении и печати. Образующиеся окраски алых и красных (формула II; X=X'=А), фиолетовых (X=А, X'=Б) и синих (X=X'=Б) цветов различных оттенков отличаются яркостью, чистотой тона и высокой устойчивостью к свету, мокрым обработкам, химической чистке и другим воздействиям. По своим колористическим свойствам кубогены соответствуют лучшим кубовым красителям, но по сравнению с последними обладают рядом преимуществ: при получении окрасок одинаковой интенсивности расход щелочных агентов и восстановителей меньше в 1,5–5 раз, из-за высокой растворимости кубогенов в воде (до 250 г/л) значительно упрощаются подготовительные операции (приготовление растворов красителей и печатных красок), обеспечивается ровнота окрасок, а также исключается при получении выпускных форм кубогенов трудоёмкая и энергоёмкая стадия диспергирования, что приводит к экономии красителя, диспергаторов и смачивателей. Кубогены можно использовать совместно с кубовыми, активными и другими красителями.