Ксантеновые красители
Ксанте́новые краси́тели, синтетические красители; содержат в молекуле фрагмент ксантена – дибензопирана. Практическое значение имеют аналоги триарилметановых красителей: гидроксиксантеновые (формула I) и аминоксантеновые (формула II) красители.
Флуоресцеин
Жёлтый кислотный гидроксиксантеновый краситель флуоресцеин (формула I, R = H) получают из резорцина и фталевого ангидрида при температуре 175–195 °С в присутствии хлорида цинка ZnCl2. Галогенированием флуоресцеина синтезируют яркие кислотные красители: розовый эозин (формула I, R = Br) и красный эритрозин (формула I, R = I).
Родамин
Аминоксантеновый краситель родамин (формула II, R = R1 = R2 = R4 = H, R 3= CООН) получают ступенчатой конденсацией 3-аминофенола с фталевым ангидридом при 180 °С в присутствии серной кислоты H2SO4. Большее значение имеют N-алкилзамещённые родамина – красные с различными оттенками оснóвные флуоресцирующие красители, которые синтезируют из фталевого ангидрида и соответствующих N-алкил-3-аминофенолов, например ярко-красный ксантеновый краситель (формула II, R = C2H5, R 1 = R4 = H, R2 = CH3, R3 = COOC2H5), ярко-красный с синим оттенком (формула II, R= R1 = C2H5, R2 = R4 = H, R3 = COOH), красный с жёлтым оттенком (формула II, R = C2H5, R1 = R2 = R4 = H, R3 = COOC2H5). Используют также аминоксантеновые красители, содержащие сульфогруппы, например кислотный ярко-красный ксантеновый краситель (формула II, R = R1=C2H5, R2=H, R3=R4=SO3H), который получают конденсацией N,N-диэтил-3-аминофенола с 2,4-дисульфобензальдегидом в присутствии H2SO4 при температуре 185 °С и последующим окислением лейкосоединения.
Применение
Ксантеновые красители – флуоресцентные красители, органические люминофоры; используются в качестве флуоресцентных индикаторов, активных сред лазеров на красителях, для окрашивания косметических средств, бумаги, в производстве чернил, карандашей, флуоресцентных красок. Родамины – высокочувствительные реагенты для экстракционно-флуориметрического определения химических элементов. Натриевую соль флуоресцеина, зелёная флуоресценция которой заметна при разбавлении в 4 · 107 раз, применяют при изучении направлений водных потоков.