«2377 представлений "Энни" – Франклин и Энни Рузвельт в театре и кино». Пьеса Д. Шэри, главным героем которой стал Ф. Д. Рузвельт. Премьера состоялась в Cort Theater на Бродвее (Нью-Йорк) в 1958 г. (режиссёр В. Дж. Донехью; 5 премий «Тони», 1958). В главной роли выступил Р. Беллами. Постановка имела успех и выдержала 556 представлений.

В 1960 г. состоялась премьера одноимённого фильма того же режиссёра, с тем же исполнителем роли Рузвельта. Но наибольший успех имела Г. Гарсон в роли Элеоноры Рузвельт (номинация на премию «Оскар»; премия «Золотой глобус», 1961; фильм входил в программу Московского международного кинофестиваля в 1961).

В центре сюжета пьесы и фильма – борьба Рузвельта с последствиями полиомиелита. В заключительной сцене он делает десять шагов до трибуны на Национальной демократической конвенции 1924 г.

По замечанию известного исследователя Б. Альтшулера («Acting Presidents: 100 Years of Plays about the Presidency», 2010), «Восход солнца в Кампобелло» продолжает тенденцию создания образов героических президентов: людей без явных пороков. Единственный недостаток – некоторая нетерпеливость – успешно преодолевается к концу повествования.

Франклин Делано Рузвельт также стал персонажем двух Бродвейских мюзиклов. Премьера политической сатиры о временах Великой депрессии «Я предпочту быть правым» («I’d Rather Be Right», композитор Р. Роджерс, либретто Дж. С. Кауфмана и М. Харта, слова песен Л. Харта) состоялась в Alvin Theater (ныне Neil Simon Theater) в 1937 г. (в программке роль называлась «Президент Соединённых Штатов»). В 1977 г. в том же театре состоялась премьера мюзикла «Энни» (композитор Ч. Страус, либретто Т. Михэна, автор песен М. Чарнин) по мотивам карикатур Г. Грея «Сиротка Энни» («Little Orphan Annie»). Мюзикл имел колоссальный успех, шёл 6 лет, выдержал 2377 представлений, получил 7 премий «Тони».

В 1982 г. на экраны вышел фильм «Энни» («Annie», режиссёр Дж. Хьюстон, автор сценария К. Собески).