Фелландрены
Фелландре́ны, моноциклические терпены, диеновые углеводороды ментанового ряда, известны 2 изомера, отличающиеся положением двойной связи в молекуле – α-фелландрен (5-изопропил-2-метил-1,3-циклогексадиен, 1,5-п-ментадиен) и β-фелландрен [3-изопропил-6-метиленциклогексен, 1(7),2-п-ментадиен]. Фелландрены содержатасимметрический атом углерода, обладают оптической активностью, существуют в виде D-, L- и DL-форм.
Фелландрены широко распространены в природе, они входят в состав различных эфирных масел. В масле фенхеля обыкновенного, полученном из наземных частей растения при перегонке с паром, содержится до 82,1 % α-фелландрена.
В нём также присутствует β-фелландрен (25,79 и 19,68 % в масле из листьев и стеблей соответственно). Масло укропа огородного содержит от 49,1 до 70,2 % α-фелландрена в зависимости от места произрастания и способа дистилляции. В масле, экстрагированном из смолы канариума филлипинского, 64,9 % α-фелландрена, в масле из семян монодоры мускатной – 53 %. В масле из семян аптечного укропа, имбиря, в гераниевом масле, в цейлонском коричном масле и в масле элеми преобладает D-α-фелландрен, в австралийском эвкалиптовом масле, в масле китайского звездчатого аниса, в масле ямайского перца – L-α-фелландрен. D-β-Фелландрен содержится в масле омежника водяного. L-β-Фелландрен найден в скипидаре пихты сибирской. Молярная масса 136,23 г/моль. Плотность 0,8324 и 0,850–0,852 г/см3 для α- и β-фелландрена соответственно. tкип 175–176 и 172–179 °C для α- и β-фелландрена соответственно.
Физико-химические свойства
Фелландрены – бесцветные жидкости с приятным запахом, нерастворимые в воде, этаноле, растворимые в диэтиловом эфире и других органических неполярных растворителях.
На воздухе фелландрены быстро окисляются с образованием полимеров и различных кислородных продуктов (например, эндоперекисей). При кипячении они димеризуются, в присутствии кислот легко изомеризуются (преимущественно в α-терпинен) и полимеризуются. С азотистой кислотой фелландрены образуют кристаллические соединения (нитрозиты).
Способы получения
α-Фелландрен получают ректификацией масел (например, эвкалиптового), β-фелландрен – скипидара пихты сибирской.
Применение
Эфирные масла, содержащие фелландрены, используют в медицине, парфюмерной и пищевой промышленности.
Литература
- Чичибабин А. Е. Основные начала органической химии. Т. 2. – 5-е изд. – Москва : Госхимиздат, 1957.
- Каррер П. Курс органической химии. – 2-е изд., стер. – Ленинград : Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1962.
- Хейфиц Л. А. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии / Л. А. Хейфиц, В. М. Дашунин. – Москва : Химия, 1994.
- Химическая энциклопедия. В 5 т. / гл. ред. Н. С. Зефиров. – Москва : Большая российская энциклопедия, 1998. – Т. 5.
- Alpha-phellandrene and alpha-phellandrene-rich essential oils: a systematic review of biological activities, pharmaceutical and food applications / M. Radice, A. Durofil, R. Buzzi [et al. // Life. – 2022. –Vol. 12, № 10.]
- Ilardi V. Chemical composition of the essential oil from different vegetative parts of Foeniculum vulgare subsp . piperitum (Ucria) Coutinho (Umbelliferae) growing wild in Sicily / V. Ilardi, N. Badalamenti, M. Bruno // Natural Product Research. – 2022. – Vol. 36. № 14. – P. 3587–3597.