Терпинеолы

Молекулярная масса 154,25 г/моль. Известны три структурных изомера – α‑терпинеол (1‑n‑ментен‑8‑ол), β-терпинеол (8‑n‑ментен‑1‑ол) и γ‑терпинеол [4(8)‑n‑ментен‑1‑ол], кристаллические вещества, различающиеся по физическим свойствам и запаху: α‑терпинеол с запахом сирени, β‑терпинеол – гиацинта, γ‑терпинеол – розы; растворяются в этаноле (1 часть в 8 частях 50%‑го водного раствора), пропиленгликоле и других органических растворителях, растворимость в воде 0,5 % по массе.

Свойства терпинеолов

При действии КМnО₄ терпиниолы окисляются по двойной связи с образованием соответствующих n-ментантриолов, при гидратации образуется терпингидрат (наиболее легко реакция протекает для γ-изомера, труднее – для β‑ и α‑терпиниола), при дегидратации – смесь дипентена, терпиненов и терпинолена (соотношение продуктов зависит от условий реакции).

Наиболее распространён в природе α‑терпинеол, который содержится в скипидаре и во многих эфирных маслах – померанцевом, камфорном, гераниевом, неролиевом, петигреневом и др.; β‑ и γ‑терпинеол встречаются значительно реже.

Получают терпинеолы [преимущественно (β)‑α‑терпинеол] дегидратацией терпингидрата или прямой гидратацией α‑пинена. Синтетический терпинеол – прозрачная бесцветная жидкость с характерным запахом, напоминающим сирень; t_пл 2 °С, t_кип 214–224 °С; плотность 0,934–0,941 г/см³ ; n_D ²⁰ 1,482–1,485; давление пара 3 Па (20 °С).

Терпинеол – душистое вещество, полупродукт для синтеза других душистых веществ, компонент пищевых эссенций, растворитель, пластификатор, флотореагент. Обладает антимикробными свойствами. t_вел 92 °С, t_{самовоспл} 272 °С, концентрационный предел воспламенения (КПВ) 1,4–4 % по объёму, температурные пределы воспламенения (ТПВ): нижний 85 °С, верхний 118 °С; полулетальная доза (ЛД₅₀ ) 2,9–5,7 г/кг (крысы, перорально).

Для составления парфюмерных композиций и отдушек для мыла применяют в больших масштабах терпенилацетат (ацетат терпинеола) ‒ смесь изомеров с преобладанием α-изомера (молярная масса 196,28 г/моль); бесцветная прозрачная жидкость с цветочным запахом; t_пл –50 °С, t_кип 220 °С, плотность 0,952–0,960 г/см³ ; n_D ²⁰ 1,464–1,466; давление пара 3 Па (20 °С); растворяется в этаноле, плохо растворяется в воде. Содержится более чем в 40 различных эфирных маслах. Получают ацетилированием синтетического терпинеола уксусным ангидридом; t_всп 95 °С, t_{самовоспл} 252 °С, КПВ 0,38–2,27 % по объёму, ТПВ 89–119 °С; ЛД₅₀ 5,07 г/кг (крысы, перорально).