Табун (химическое вещество)

Табу́н, фосфорорганическое вещество, диметиламид этилового эфира цианофосфорной кислоты, (CH₃ )₂ NP(O)(CN)OC₂ H₅ , молярная масса 162,13 г/моль. Табун синтезирован в 1936 г. в Германии Г. Шрадером.

Представляет собой бесцветную жидкость со слабым фруктовым запахом; t_пл –50 °С, t_кип 240 °С (с разложением); плотность 1,073 г/см³ (25 °C); показатель преломления 1,425 (20 °C); при 20 °С летучесть 0,46 мг/л; растворяется в воде (около 12 % при 20 °С), хорошо растворяется в полярных органических растворителях.

Водой гидролизуется медленно (на 50 % за 9 ч при 20 °С). В кислой среде гидролиз ускоряется и происходит с отщеплением диметиламидной группы:

${\displaystyle (CH_{3})_{2}NP(O)(OC_{2}H_{5})CN+H_{2}O{\xrightarrow {HX}}HOP(O)(OC_{2}H_{5})CN+(CH_{3})_{2}NHX}$.

Водные растворы щелочей разлагают табун за 15 мин:

${\displaystyle {{\ce {(CH_3)_2NP(O)(OC_2H_5)CN+2NaOH \ -> (CH_3)_2NP(O)(OC_2H_5)ONa+NaCN+H_2O}}}}$.

Аналогично реагируют аммиак NH₃ и амины в водных растворах (реакции со щелочами и основаниями пригодны для дегазации табуна). При нагревании табуна выше 200 °С он разлагается с выделением циановодорода HCN. Табун получают по схеме:

${\displaystyle {{\ce {POCl_3 + 2(CH_3)_2NH -> (CH_3)_2NP(O)Cl_2 + (CH_3)_2NH*HCl}}}}$;

${\displaystyle {{\ce {(CH_3)_2NP(O)Cl_2+C_2H_5OH -> (CH_3)_2NP(O)ClOC_2H_5+HCl}}}}$;

${\displaystyle {{\ce {(CH_3)2NP(O)ClOC_2H_5 + KCN -> (CH_3)_2NP(O)(CN)OC_2H_5 + KCl}}}}$.

Табун – отравляющее вещество нервно-паралитического действия. При концентрации 0,01 мг/л вызывает сужение зрачков (миоз). Смертельная концентрация 0,4 мг/л при экспозиции 1 мин. При резорбции через кожу полулетальная доза 14 мг/кг, при попадании внутрь (перорально) – 5 мг/кг. Защита от табуна – противогаз, средства защиты кожи, а также антидоты, например атропин.