Сквален
Сквале́н (спинацен; 2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-гексаен) (от лат. squalus – акула), углеводород тритерпенового ряда природного происхождения, (CН3 )2 C=CН(СН2 )2 C(CН3 ) = CН(CН2 )2 C(CН3 )=CН(CН2 )2 CН=C(CH3 )(CН2 )2 CН=C(CН3 )CН2 CН=CНC(CН3 )2 , молярная масса 410,73 г/моль.
Физико-химические свойства
Сквален представляет собой бесцветную вязкую жидкость; tкип 242 °С/4 мм рт. ст.; плотность 0,8584 г/см3 при 20 °С; показатель преломления 1,4961; легко растворяется в диэтиловом и петролейном эфирах, тетрахлорметане CCl4 , ацетоне, плохо – в холодном этаноле и уксусной кислоте, не растворяется в воде.
Сквален впервые обнаружен в печени акулы; содержится также в оливковом, хлопковом и льняном маслах; масле из зародышей пшеницы, во многих животных и растительных тканях, в микроорганизмах. Природный сквален – полностью транс-изомер.
Сквален – промежуточное соединение в биосинтезе стероидов, играет важную роль в обмене веществ. Биосинтез сквалена осуществляется из мевалоновой кислоты, которая превращается в фарнезилпирофосфат и далее под действием скваленсинтетазы в присутствии тиамина – в сквален. Ферментативное превращение сквалена в ланостерин и из него в холестерин и другие стерины начинается с аэробного окисления концевой двойной связи.
Получение
Сквален может быть выделен из неомыляемой фракции жиров действием НCl в ацетоне или диэтиловом эфире при –5 °С. Синтезируют его по реакции Виттига из 1,4-дибромбутана и транс-геранилацетона (CН3 )2 C=CН(CН2 )2 C(CН3 )=CН(CН2 )2 CОCН3 ; транс-изомер выделяют через аддукт с тиомочевиной.
С галогеноводородами сквален образует хорошо кристаллизующиеся продукты присоединения, SbCl3 в CHCl3 окрашивает его в фиолетово-розовый цвет, с фосфорномолибдено-вольфрамовой кислотой даёт синее окрашивание.
Сквалан
При гидрировании сквалена образуется сквалан (спинакан, 2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракозан) [(CН3 )2 CН(CН2 )3 CН(CН3 )(CН2 )3 CН(CН3 )(CН2 )2 ]2 , молярная масса 422,83 г/моль; бесцветная жидкость; tпл –38 °С, tкип 370 °С; плотность 0,805–0,812 г/см3 ; показатель преломления 1,4520–1,4525; растворяется в бензоле, CCl4 , горячем абсолютном этаноле, смешивается с растительными и минеральными маслами, не растворяется в воде. Применяют сквалан как высококачественное смазочное масло, неподвижную фазу в газо-жидкостной хроматографии, компонент некоторых фармацевтических и косметических препаратов.
Литература
- Гауптман З. Органическая химия / З. Гауптман, Ю. Грефе, Х. Ремане ; пер. с нем. П. Б. Терентьева, С. С. Чуранова. – Москва : Химия, 1979.
- Разработка методики определения содержания сквалена в некоторых растительных жирных маслах / Д. И. Писарев, О. О. Новиков, М. А. Бочарникова [и др. // Научный результат. Медицина и фармация. – 2016. – Т. 2, № 4. – С. 43–53.]
