Жасминальдегид

Жасминальдеги́д (транс-2-бензилиденгептаналь, α-пентилкоричный альдегид, жасмональ), ненасыщенный альдегид ароматического ряда С6 Н5 СН=С(С5 Н11 )СНО; молярная масса 202,28 г/моль.

Физико-химические свойства

Жасминальдегид представляет собой зеленовато-жёлтую жидкость с запахом, напоминающим при разбавлении запах цветов жасмина; tкип 153–154 °С/10 мм рт. ст.; плотность d4 20 0,9711; показатель преломления nD 20 1,5552; давление пара (20 °С) 0,1 Па; tвсп 139 °С, tсамовоспл 260 °С, концентрационный предел воспламенения КПВ 0,70–0,75 % по объему, температурные пределы взрываемости 135–137 °С; полулетальная доза ЛД50 3,73 г/кг (крысы, перорально). На воздухе легко окисляется. Способен к самовоспламенению, особенно при смачивании бумаги, стружек и др. Хранят жасминальдегид в хорошо укупоренной тёмной таре, иногда для стабилизации добавляют дифениламин (0,15–0,5 %). Жасминальдегид трудно реагирует с NaHSO3 , но легко образует оксим.

Получение

Получается конденсацией гептаналя с бензальдегидом в водно-спиртовой среде в присутствии щёлочи. Идентифицируют в виде оксима (tпл 75 °С), семикарбазона (tпл 117,5–118 °С), 2,4-динитрофенилгидразона (tпл 164 °С).

Применение

Широко применяется для составления парфюмерных композиций, отдушек для мыла, ароматизации пищевых продуктов. В парфюмерии используются также некоторые ацетали жасминальдегида и α-гексилкоричный альдегид (2-бензилиденоктаналь) С6 Н5 СН=С(С6 Н13 )СНО, молярная масса 216,31; желтоватая жидкость с более интенсивным и тонким запахом жасмина, чем жасминальдегид, tкип 305 °С; tвсп 139 °С; tсамовоспл 253 °С; температурные пределы взрываемости 132–160 °С; d4 20 0,9532; nD 20 1,5500; ЛД50 3,1 г/кг (крысы, перорально); растворяется в этаноле и эфирных маслах, не растворяется в воде, пропиленгликоле и глицерине. В небольшом количестве найден в эфирном масле из листьев Boldeafragrans (Jussie), получается конденсацией октаналя с бензальдегидом в водно-спиртовой среде в присутствии щёлочи.

Литература

  • Хейфиц Л. А. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии / Л. А. Хейфиц, В. М. Дашунин. – Москва : Химия, 1994.
Материалы портала bigenc.ru переданы в ведение АНО «Интернет-энциклопедия «РУВИКИ» на основе лицензионного соглашения. Возможны неточности в отображении материалов. Если у вас возникли вопросы или вы увидели ошибку, пожалуйста, сообщите нам на info@ruwiki.ru