Гиппуровая кислота
Гиппу́ровая кислота́ (N-бензоилглицин, бензамидоуксусная кислота, бензоиламиноэтановая кислота), карбоновая кислота, получающаяся при конденсации бензойной кислоты с глицином, C6 H5 CONHCH2 COOH. Молярная масса 179,18 г/моль. Плотность 1,371 г/см3 . Температура плавления 187,5 °C (с разложением). Один из конечных продуктов обмена веществ у большинства позвоночных, образуется преимущественно в печени, выводится с мочой. Впервые гиппуровая кислота была идентифицирована в 1829 г. Ю. фон Либихом. Он же определил её строение в 1834 г.
Физико-химические свойства
Гиппуровая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде [0,37 г/100 мл (25 °C)], хлороформе [0,11 г/100 мл (20 °C)], малорастворимое в этаноле, диэтиловом эфире, нерастворимое в бензоле.
Константа диссоциации кислоты (pKa) составляет 3,62.
Проявляя кислотные свойства, гиппуровая кислота образует соли и сложные эфиры. При кислотном или щелочном гидролизе даёт глицин и бензойную кислоту. Под действием азотистой кислоты гиппуровая кислота переходит в бензоилгликолевую. Гиппуровая кислота вступает в реакции конденсации с альдегидами с образованием азлактонов, которые далее используются для синтеза α-кетокислот, α-аминокислот и пептидов.
Способы получения
Гиппуровая кислота может быть синтезирована при взаимодействии бензамида с хлоруксусной кислотой, хлористого бензоила с глицинатом цинка или серебра, или бензойного ангидрида с глицином.
Участие в обмене веществ
Гиппуровая кислота образуется при связывании для выведения из организма токсичной бензойной кислоты, образующейся при разрушении ароматических соединений, поступивших в организм с пищей или лекарственными препаратами.
На первом этапе биосинтеза гиппуровой кислоты при помощи фермента XM-лигаза [ксенобиотик/средние жирные кислоты-КоА лигаза (КФ 6.2.1.2)] образуется бензоил-производное кофермента А. Далее глицин N-ацилтрансфераза (КФ 2.3.1.13) обеспечивает синтез гиппуровой кислоты при взаимодействии бензоил-кофермента А с глицином. У большинства позвоночных этот процесс протекает преимущественно в печени. Гиппуровая кислота выводится с мочой.
Применение
Гиппуровая кислота используется при химическом синтезе α-кетокислот, α-аминокислот и пептидов.
В медицине оценку уровня синтеза гиппуровой кислоты (проба Квика – Пытеля) применяют для диагностики заболеваний печени.
Литература
- Синтезы органических препаратов. Сб. 2 / под ред. Б. А. Казанского ; пер. с англ. А. Ф. Платэ. – Москва : Государственное издательство иностранной литературы, 1949.
- Органические реакции : сборник статей. Сб. 3 / пер. с англ. М. А. Шлосберга под ред. и с доп. А. Я. Берлина. – Москва : Государственное издательство иностранной литературы, 1951.
- Справочник химика. Т. 2. Основные свойства неорганических и органических соединений / гл. ред. Б. П. Никольский. – 2-е изд., перераб. и доп. – Москва ; Ленинград : Химия, 1965.
- Справочник биохимика / Р. Досон, Д. Эллиот, У. Эллиот, К. Джонс ; пер. с англ. В. Л. Друцы, О. Н. Королевой. – Москва : Мир, 1991.
- Нельсон Д. Л. Основы биохимии Ленинджера. Т. 2. Биоэнергетика и метаболизм / Д. Нельсон, М. Кокс ; пер. с англ. Т. П. Мосоловой [и др.]. – 4-е изд. – Москва : Бином. Лаборатория знаний, 2020. – (Лучший зарубежный учебник).
- Rohwer J. M. Functional characterisation of three glycine n-acyltransferase variants and the effect on glycine conjugation to benzoyl–coa / J. M. Rohwer, C. Schutte, R. van der Sluis // International Journal of Molecular Sciences. – 2021. – № 6. – P. 1–19.
