Анетол

Ането́л, природное органическое вещество n-СН₃ ОС₆ Н₄ СН=СНСН₃ , молярная масса 148,20 г/моль. Транс-анетол – жидкость, обладающая сладким вкусом и запахом аниса; t_пл 23 °С, t_кип 234–237 °С, 113 °С/4 мм рт. ст.; плотность 0,988, показатель преломления η_D ²⁰ 1,5590–1,5610; давление пара1,25 Па; пороговая концентрация запаха 2,00·10–8 г/л; растворяется в этаноле, эфире, плохо – в воде, пропиленгликоле, глицерине. Промышленные способы получения: выделение из эфирных масел (анисового, фенхелевого и др.) вакуум-ректификацией с последующим вымораживанием; изомеризация метилхавикола n-СН₃ ОС₆ Н₄ СН₂ СН=СН₂ , содержащегося в сульфатном скипидаре, под действием спиртового раствора КОН; ацилирование анизола пропионовым ангидридом с последующим гидрированием n-метоксипропиофенона (n‑CH₃ OC₆ H₄ COC₂ H₅ ) и дегидратацией 1-(n‑метоксифенил)пропанола (n-CH₃ OC₆ H₄ CHOHC₂ H₅ ):

${\displaystyle {\ce {C_{6}H_{5}OCH_{3}->[(C_{2}H_{5}CO)_{2}O][FeCl_{3}]{n-CH_{3}OC_{6}H_{4}COC_{2}H_{5}}->n-CH_{3}OC_{6}H_{4}CHOHC_{2}H_{5}->[][KHSO_{4}]C_{10}H_{12}O({\text{транс}}-{\text{атенол}})}}}$

конденсация анизола с пропионовым альдегидом и последующим термическим разложением 1,1-бис-(n‑метоксифенил)пропана ((n‑CH₃ OC₆ H₄ )₂ CHC₂ H₅ ):

${\displaystyle {\ce {C_{6}H_{5}OCH_{3}->[C_{2}H_{5}CO][{H^{+}}](n-CH_{3}OC_{6}H_{4})_{2}CHC_{2}H_{5}->[][H_{3}PO_{4};t]C_{10}H_{12}O({\text{транс}}-{\text{атенол}})}}}$

Транс-анетол – душистое вещество для косметических средств и пищевых продуктов, сырьё для получения других душистых веществ (например, анисового альдегида), а также лекарственных препаратов (например, синэстрола).

Полулетальная доза ЛД₅₀ 2,09 г/кг (крысы, перорально). Концентрационный предел воспламенения 0,34–1,65 %, t_всп 90 °С, t_воспл 113 °С, t_{самовоспл} 445 °С.

Цис-анетол практического применения не имеет, так как обладает резким неприятным запахом и жгучим вкусом и почти в 20 раз токсичнее своего изомера; при нагревании с некоторыми катализаторами цис-анетол изомеризуется в транс-анетол.