Святосла́в Все́володович (в крещении Михаил) (около 1125 – 25.7.1194, Киев), князь владимиро-волынский (1143–1146), новгород-северский (1157–1164), черниговский (1164–1180), киевский (12–24 марта 1174, 20 июля 1176 – 1180, 1181 – 25 июля 1194). Из черниговских Рюриковичей. Сын Всеволода Ольговича. Племянник Игоря Ольговича, Святослава Ольговича, Изяслава Мстиславича. Брат Ярослава Всеволодовича. Отец Всеволода Святославича Чермного.

Биография до 1146 г.

Впервые упоминается в 1140 г., когда новгородцы приглашали его к себе на княжение взамен дяди, князя Святослава Ольговича, но вскоре передумали.

В январе 1142 г. направлен отцом на княжение в Туров. В 1142 и 1145 гг. участвовал в походах в Польшу на помощь польскому князю Владиславу II Изгнаннику, в 1144 и 1146 гг. – в походах на Галич.

После перехода князя Изяслава Мстиславича на княжение в Переяславль (Русский, ныне Переяслав Бориспольского района Киевской области, Украина) занял владимиро-волынский стол (1143–1146).

Биография в 1146–1164 гг.

После смерти отца (1.8.1146) поддержал своего дядю, князя Игоря Ольговича, участвовал в проигранном им Изяславу Мстиславичу сражении под Киевом (13.8.1146), после которого бежал в Киев и укрылся в монастыре Святой Ирины. Присягнул Изяславу Мстиславичу (своему дяде по матери) и в 1146–1147 гг. получил от него 5 городов в Киевском княжестве с центром в г. Божский (существуют различные варианты локализации; по мнению К. И. Терещука, это городище близ села Сусловцы Хмельницкого района Хмельницкой области, Украина). В 1146 г. участвовал в походе на Туров против князя Вячеслава Владимировича, а в 1147 г. – к Карачеву против своего дяди – князя Святослава Ольговича.

В 1147 г. был отправлен Изяславом Мстиславичем на помощь князьям Давыдовичам против ростово-суздальского князя Юрия Владимировича Долгорукого, но вскоре присягнул Святославу Ольговичу и затем до 1151 г. выступал на стороне Юрия Долгорукого в его борьбе за Киев.

В 1151–1157 гг., по всей видимости, княжил в Стародубе.

После разгрома Юрия Долгорукого и его союзников в Рутской битве 1151 г. вновь перешёл на сторону киевского князя Изяслава Мстиславича, участвовал в походе на Городец-Остерский (ныне Остёр Черниговского района Черниговской области, Украина) в 1151 г. и его сожжении в 1152 г., в обороне Чернигова от войск Юрия Долгорукого (осень 1152) и осаде Новгорода-Северского (1153).

В ноябре – декабре 1154 г. находился в Киеве по приглашению киевского князя Вячеслава Владимировича. Вместе с князем Ростиславом Мстиславичем и переяславским князем Мстиславом Изяславичем проиграл сражение под Переяславлем (Русским) черниговскому князю Изяславу Давыдовичу и князю Глебу Юрьевичу, после чего уехал в Чернигов. В 1155 г. примирился со Святославом Ольговичем и Юрием Долгоруким.

В 1157 г., после занятия Киева Изяславом Давыдовичем, добился вместе со Святославом Ольговичем передачи дяде Чернигова, а себе Новгорода-Северского. В 1159 г. участвовал в обороне Чернигова от войск Изяслава Давыдовича. В 1160 и 1161 гг. выступил на стороне последнего, однако весной 1161 г. примирился с Ростиславом Мстиславичем.

На черниговском столе

В 1164 г., вопреки желанию дружины Святослава Ольговича и черниговцев, занял Чернигов после смерти дяди (15.2.1164), передав Новгород-Северский старшему сыну Святослава Ольговича – Олегу Святославичу. В 1166 г. между двоюродными братьями возник конфликт из-за выморочных владений вщижского князя Святослава Владимировича: Святослав Всеволодович направил на Новгород-Северский своего брата Ярослава с половецким отрядом. Однако при участии киевского князя Ростислава Мстиславича братья примирились.

В 1168 г. участвовал в походе южнорусских князей против половцев, организованном киевским князем Мстиславом Изяславичем.

В 1173 г. участвовал в походе войск, направленных владимирским князем Андреем Юрьевичем Боголюбским на Киев, но, не получив киевского княжения, перешёл на сторону его противников – Ростиславичей, чем способствовал провалу похода.

В борьбе за киевский стол: успехи и неудачи (1174–1180)

12 марта 1174 г. в ответ на нарушение киевским князем Ярославом Изяславичем договорённости о пожаловании Святославу Всеволодовичу владений занял Киев, в котором 12 дней хозяйничали черниговцы, захватившие «имение Ярославле бещисла», дружину Ярослава, его жену и младшего сына (по-видимому, Мстислава Ярославича Немого). Оставил Киев, будучи вынужден отражать атаку на Стародуб новгород-северского князя Олега Святославича.

В 1174–1178 гг. оказывал помощь Михалко Юрьевичу и Всеволоду Юрьевичу Большое Гнездо в борьбе за владимирский стол.

Вновь занял киевский стол 20 июля 1176 г. по приглашению киевлян и чёрных клобуков после ухода из Киева князя Романа Ростиславича. Заключил соглашение с Ростиславичами, по которому они сохранили свои владения в Киевском княжестве (Овруч, Вышгород и Белгород).

В 1179 г. организовал браки своих сыновей: Владимир Святославич женился на дочери умершего владимирского князя Михалко Юрьевича, а Всеволод Чермный – на дочери польского князя Казимира II Справедливого, Марии.

В 1180 г. передал черниговское княжение брату Ярославу Всеволодовичу. В том же году в результате острого конфликта с Ростиславичами был вынужден ненадолго оставить Киев.

Третье киевское княжение (1181–1194)

По заключённому в 1181 г. соглашению с белгородским и овручским князем Рюриком Ростиславичем вернул себе киевский стол, при этом вся территория Киевского княжества на правом берегу Днепра перешла под контроль Рюрика Ростиславича, главной резиденцией которого стал Белгород. Соглашение было скреплено брачным союзом детей двух князей: за находившегося в плену Глеба Святославича была просватана дочь Рюрика Ростиславича (свадьба состоялась в 1183). Таким образом, в Киеве и Киевском княжестве установился своеобразный дуумвират, объединивший представителей различных ветвей Рюриковичей (Мономашичей-Ростиславичей и Ольговичей), просуществовавший, несмотря на разногласия, трения и конфликты, вплоть до смерти Святослава Всеволодовича и оградивший Южную Русь от крупных междоусобиц.

В 1180–1190-х гг. выступил организатором ряда крупных половецких походов. Упоминается в «Слове о полку Игореве».

В 1188–1189 гг. безуспешно пытался обеспечить своему сыну Глебу княжение в Галиче.

Активно способствовал каменному церковному строительству, заложил церкви Архангела Михаила (1173) и Благовещения Пресвятой Богородицы (освящена в 1186) в Чернигове, церковь Святого Василия в Киеве (освящена в 1185).

Весной 1194 г. заболел («нечто извергълося ему на нозе»). 24 июля перед смертью принял монашеский постриг.

Был женат (с 1143) на Марии Васильковне (ум. не ранее 1194), дочери полоцкого князя Василько Святославича.

Был похоронен в церкви Святителя Кирилла Александрийского в киевском во имя Святителя Кирилла Александрийского мужском монастыре.

Некролог с похвалой князю содержится в Киевском своде в составе Ипатьевской летописи (Полное собрание русских летописей. Т. 2. Москва, 1998. Стб. 681).