Переалкилирование
Переалкили́рование (трансалкилирование), миграция алкильной группы из молекулы одного органического соединения в другое или замена одной алкильной группы на другую.
Обычно термин «переалкилирование» употребляют для обозначения межмолекулярного обмена алкильных групп в алкилбензолах в присутствии катализаторов (хлорид алюминия AlCl3, фторид бора BF3 или другая кислота Льюиса), протекающего через промежуточное образование карбкатионов. Процессы переалкилирования часто сопутствуют реакции Фриделя – Крафтса и обусловлены её обратимостью.
Промышленное применение переалкилирование находит главным образом при получении этилбензола из бензола и полиэтилбензолов (побочных продуктов этилирования бензола). В случае моноалкилбензолов в присутствии катализаторов может происходить диспропорционирование с образованием бензола и м-диалкилбензолов. При этом переалкилирование обычно не сопровождается изомеризацией боковой цепи; например, нагревание бутилбензола в присутствии AlCl3 приводит к смеси бензола и дибутилбензолов (содержание м-изомера 90 %).
К другому типу реакций относится переалкилирование ониевых солей. Например, соли тетраалкиламмония способны переносить алкильную группу в молекулу алкилгалогенидов в результате последовательности обратимых процессов разложения и нуклеофильного замещения, а соли триалкилоксония, обладающие сильными алкилирующими свойствами, переносят алкильную группу в молекулу простого эфира:
Переалкилирование применяется в промышленности, в частности для получения этилбензола, высших алкилбензолов, поверхностно-активных веществ и др.