Командировка И. Ю. Крачковского на Ближний Восток (1908–1910). В июне 1908 г., во время своего обучения в магистратуре, И. Ю. Крачковский отправился в командировку в Сирию, Палестину и Египет. Именно там проживала основная масса арабов-христиан и находились богатые коллекции рукописей, которые были предметом его изучения. Основным местом его обучения стал восточный факультет Университета Святого Иосифа (Бейрут).

В 1909 г. Крачковский на месяц поехал в Каир [20 марта (2 апреля) – 21 апреля (4 мая)]. В Каире в это время проходил 3-й Международный конгресс археологов [28 марта (10 апреля) – 3 апреля (16 апреля)], в котором Крачковский принял участие. Во время этой поездки он познакомился с Верой Александровной Фармаковской (урождённой Фёдоровой) (1884–1974), ставшей впоследствии его супругой.

Во время пребывания на Востоке Крачковский составил указатель к историческому сочинению Абу Ханифы ад-Динавари, которое было подготовлено к изданию арабистом В. Ф. Гиргасом.

Находясь в Сирии, Крачковский сотрудничал со школами Палестинского общества, присутствовал на экзаменах и экзаменовал сам. Кроме того, по просьбе российского консула в Дамаске князя Б. Н. Шаховского (1870–1926) он подготовил записку о состоянии школьных дел в Палестинском обществе. Во многом на основе неё были пересмотрены программы по всем предметам, а также разработаны новые программы по французскому и английскому языкам, которые вводились в курсах обучения как в семинариях, так и в 2-классных школах. Однако из-за Первой мировой войны русские школы закрылись и реализовать задуманное не удалось.

Официально Крачковский вошёл в состав Палестинского общества в 1915 г., когда был избран пожизненным действительным членом общества. С 1921 г. он состоял в Совете общества, с 1928 г. до своей кончины был товарищем председателя общества, с 1934 г. исполнял обязанности председателя.

В конце своей командировки Крачковский вновь ездил в Египет, работал в библиотеке Университета аль-Азхара и в Александрийской библиотеке, также совершил поездку по Палестине, занимался в библиотеках Дамаска и Алеппо.

Крачковский провёл на Востоке в общей сложности 2 года (1908–1910). Именно там зародились идеи его первых работ о современной арабской культуре. Требование факультета уметь «свободно объясняться при всяких обстоятельствах» Крачковский выполнил максимально: его принимали за сирийского араба (Долинина. 1994. С. 108). Более того, он первым из русских арабистов стал относиться к изучению разговорного арабского языка как к серьёзной научной проблеме. Ознакомление Крачковского с рукописями и книгами в библиотеках и хранилищах Сирии и Египта лучше всего описано в его книге «Над арабскими рукописями». Собранные материалы легли в основу его исследований арабской поэтики и риторики, истории арабской литературы Нового и Новейшего времени, русско-арабских литературных связей, а также использовались им при разработке университетских курсов по арабской диалектологии, теории арабской поэтики, христианско-арабской литературе, арабской литературе 19–20 вв.