Цианины

Циани́ны (от греч. κυανός – тёмно-синий, иссиня-чёрный), органические соединения, содержащие два гетероциклических радикала, соединённые цепью из нечётного числа углеродных атомов с сопряжёнными двойными связями.

Цианины относятся к группе полиметиновых красителей. В зависимости от строения гетероциклических радикалов различают симметричные (с одинаковыми радикалами) и несимметричные (с разными радикалами) цианины. По числу метиновых групп (=CH−) в цепи различают цианины (монометинцианины) с n = 0, карбоцианины (триметинцианины) с n = 1, дикарбоцианины (пентаметинцианины) с n = 2 и т. д.

Первый краситель, давший имя всей группе, цианиновый (или хинолиновый) синий, получен английским химиком Ч. Г. Уилльямсом в 1856 г. при нагревании неочищенного хинолина с изопентилиодидом и гидроксидом натрия. Позже было показано, что в данном случае произошло взаимодействие четвертичных солей хинолина и лепидина (4-метилхинолина) с образованием 1,1’-диизоамил-4,4’-цианиниодида.

Окраска цианиновых красителей определяется длиной полиметиновой цепи, природой гетероциклического радикала, наличием и положением заместителей, степенью симметрии молекулы и др. Цианины принадлежат к числу наиболее давно известных синтетических органических красителей, они отличаются ярким и чистым цветом, но часто неустойчивы к действию щелочей, минеральных кислот и света.

Общий метод синтеза цианинов состоит в конденсации четвертичных солей гетероциклических оснований.

Используются для крашения полиакрилонитрильного волокна (индолениновые красители). Применяются в качестве оптических сенсибилизаторов галогено-серебряных эмульсий (псевдоцианин, пинацианол); при изготовлении флуоресцирующих красок, в лазерной технике (криптоцианин).