Ретиналь
Ретина́ль, одна из трёх форм витамина А (ретинол, ретиналь и ретиноевая кислота), непосредственный продукт центрального расщепления бета-каротина. Представляет собой промежуточное звено в окислительном метаболизме ретинола до полностью транс-ретиноевой кислоты. Ретиналь – пигмент зрительного пурпура, один из самых важных и широко распространённых хромофоров в природе, находится в светочувствительных клетках (размещается в белках опсинового типа). Является химической основой зрения позвоночных животных: с его помощью сетчатка глаза преобразует свет в метаболическую энергию (Morton. 1944[1]; Macsai. 2013; Retinal shows its true colours ... 2015[2]; Фармакология. 2020[3]; Ретиналь).
Существует 2 изомера ретиналя, ответственных за преобразование энергии световых фотонов в электрические импульсы в сетчатке: 11-цис-ретиналь и полностью транс-ретиноевая кислота. Накопление полностью транс-ретиноевой кислоты (реактивный альдегид, способный образовывать токсичные конъюгаты с белками и липидами) является одним из ключевых факторов, инициирующих фотоповреждение сетчатки: дистрофия, дегенеративные заболевания сетчатки (болезнь Штаргардта и возрастная дегенерация жёлтого пятна) (Maeda. 2012[4]; all-trans Retinal; Retinal).
Ретиналь, являясь ретиноидом (активным метаболитом ретинола), так же как и ретинол и другие ретиноиды (третиноин, изотретиноин и алитретиноин), относится к веществам, замедляющим процессы старения, регулирует клеточный апоптоз, дифференцировку и пролиферацию; способствует пролиферации кератиноцитов, усиливает защитную функцию эпидермиса, сдерживает трансэпидермальную потерю воды, защищает коллаген от деградации и ингибирует активность металлопротеиназ. Активность ретиноидов связана с высоким сродством к ядерным рецепторам: RAR – рецепторам ретиноидной кислоты и RXR – ретиноидным Х-рецепторам (Zasada. 2019[5]).
Несмотря на то что витамин A является важным микронутриентом для человека, следует соблюдать осторожность при его назначении и применении у людей без каких-либо признаков дефицита. Применение ретиноидов и витамина A в качестве лекарственных средств и биологически активных добавок, особенно бесконтрольное, связано с риском неблагоприятных последствий: гипервитаминоз A, тератогенные эффекты (при применении во время беременности), канцерогенные эффекты, нейротоксичность (особенно у детей), дерматит (при местном применении), неблагоприятные эффекты со стороны глаз, нарушения функции печени и др. (Woodcock. 2003; Oliveira. 2015; Vitamin A Update... 2021).
Примечания
Литература
- Morton R. A. Preparation of Retinene in Vitro / R. A. Morton, T. W. Goodwin // Nature. – 1944. – Vol. 153, № 3883. – P. 405–406.
- Woodcock M. A Review of Retinoid Toxicity / Woodcock M., Good P., Scott R. A. // Investigative Ophthalmology & Visual Science May. – 2003. – Vol.44. – P. 542.
- Maeda T. Retinal photodamage mediated by all-trans-retinal / T. Maeda, M. Golczak, A. Maeda // Photochemistry and Photobiology. – 2012. – Vol. 88, № 6. – P. 1309–1319.
- Macsai M. Medical management of ocular surface disease / M. Macsai, G. Mojica
- Retinal shows its true colours: photoisomerization action spectra of mobility-selected isomers of the retinal protonated Schiff base / N. J. A. Coughlan, B. D. Adamson, L. Gamon [et al.] // Physical Chemistry Chemical Physics. – 2015. – Vol. 17, № 35. – P. 22623–22631.
- Oliveira M. R. D. The neurotoxic effects of vitamin A and retinoids // Anais Da Academia Brasileira de Ciências. – 2015. – 87 (2 suppl). – P.1361–373.
- Zasada M. Retinoids: active molecules influencing skin structure formation in cosmetic and dermatological treatments / M. Zasada, E. Budzisz // Advances in Dermatology and Allergology. – 2019. – Vol. 36, № 4. – P. 392–397.
- Фармакология : учебник / под ред. Р. Н. Аляутдина. – 6-е изд. , перераб. и доп. – Москва : ГЭОТАР-Медиа, 2020.
- Vitamin A Update: Forms, Sources, Kinetics, Detection, Function, Deficiency, Therapeutic Use and Toxicity/ Carazo A., Macáková K., Matoušová K. [et al // Nutrients. – 2021. – 13 (5). – P. 1703.]