Реакция Штреккера
Реа́кция Штре́ккера (синтез Штреккера), получение α-аминокислот из альдегидов и кетонов действием аммиака и синильной кислоты через стадии образования и гидролиза α-аминонитрилов.
В реакцию вступают алифатические, алициклические и ароматические альдегиды и кетоны. Использование вместо аммиака аминов позволяет получить N-замещённые α-аминокислоты, применение алкилендиаминов – алкилидендиаминтетрауксусные кислоты.
История
Метод впервые предложен немецким химиком-органиком А. Штреккером в 1850 г. и был основан на применении аммиака и синильной кислоты.
Модификация Ф. Тимана (1880): изменение порядка прибавления реагентов приводит к улучшению выходов.
В 1906 г. метод усовершенствован российскими учёными Н. Д. Зелинским и Г. Л. Стадниковым: альдегид (кетон) обрабатывали водным раствором смеси цианида калия и хлорида аммония.
Механизм
В результате нуклеофильного присоединения аммиака к альдегиду и последующего отщепления воды образуется имин, который, реагируя с циановодородом, даёт нитрил α-аминокислоты. Гидролиз нитрильной группы приводит к α-аминокислоте.
Область применения
Реакция Штреккера широко используется для лабораторного и промышленного синтеза α-аминокислот, например для получения метионина из метантиола, акролеина и синильной кислоты. Мировое производство D,L-метионина в 2021 г. оценивается в 1,5 млн т.
Литература
- Strecker A. Ueber die künstliche Bildung der Milchsäure und einen neuen, dem Glycocoll homologen Körper // Annalen der Chemie und Pharmacie. – 1850. – Bd. 75, № 1. – S. 27–45.
- Вацуро К. В. Именные реакции в органической химии : справочник / К. В. Вацуро, Г. Л. Мищенко. – Москва : Химия, 1976.
- Травень В. Ф. Органическая химия. Учебное пособие для студентов вузов. В 3 т. Т. 3. – 3-е изд. – Москва : Бином. Лаборатория знаний, 2013.
- Neubauer C. A planetary health perspective on synthetic methionine / C. Neubauer, H. Landecker // The Lancet. Planetary health. – 2021. – Vol. 5, № 8. – P. e560–e569.