Нитрозирование

Нитрози́рование, введение нитрозогруппы −N=O в молекулу органического соединения. Нитрозирующими агентами служат HNO₂ , NOCl, алкил- или арилнитриты, оксиды азота (NO, N₂ O₃ , N₂ O₄ ), нитрозилсерная кислота, соли нитрозония (NO)⁺ X^– (X – BF₄ , SbF₆ , FSO₃ и др.). Активными интермедиатами нитрозирования являются катион нитрозония NO⁺ и радикал NO^• , при участии которых происходит замещение на NO атома водорода (у атомов С, N и О) или функциональной группы либо присоединение NO по кратной связи субстрата. Среди алифатических и алициклических соединений нитрозированию подвергаются вещества, содержащие активированную метиленовую группу; образующиеся в этой реакции нитрозосоединения обычно изомеризуются в оксимы:

${\displaystyle {\ce {RR'CH-N\!=\!O->RR'C\!=\!N\!-\!OH}}}$.

Замещение функциональной группы на NO наиболее характерно для арилкарбоновых кислот:

${\displaystyle {\ce {RC_{6}H_{4}COO^{-}+NO^{+}->RC_{6}H_{4}\!-\!N\!=\!O+CO_{2}}}}$.

Hитрозирование широко используют в органическом синтезе (например, получение нитрозосоединений, циклогексаноноксима, α-аминокислот, α-дикетонов), производстве красителей, лекарственных средств, эластомеров и пр.