Карены (химические соединения)
Каре́ны, бициклические монотерпены, содержащие одну двойную связь: 2-карен (3,7,7- триметилбицикло[4.1.0]гепт-2-ен), 3-карен (3,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-3-ен), 4-карен (4,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-2-ен), β-карен (7,7-диметил-3-метиленбицикло[4.1.0]гептан).
Физико-химические свойства
Карены – жидкости (tкип для 2-карен, 3-карен, 4-карен соответственно 168, 172, 160 °С, для β-карен при 2,6 кПа 72,5 °С); оптически активны; нерастворимы в воде, растворимы в органических растворителях, растворяют масла, жиры, природные смолы. Карены очень реакционноспособны: легко окисляются кислородом воздуха и другими окислителями, под действием кислот изомеризуются с раскрытием трёхчленного цикла; относительно устойчивы к нагреванию; при гидрировании в мягких условиях карены превращаются в смесь цис- и транс-каранов.
Получение
3-карен содержится в скипидарах хвойных пород растений (до 15 %); 2-карен и 4-карен – в незначительных количествах в эфирных маслах ряда растений; β-карен в природе не обнаружен. 2-карен и 3-карен получают фракционной перегонкой эфирных масел.
Применение
Наибольшее практическое значение имеет 3-карен, используемый для синтеза душистого вещества – вальтерилацетата, как растворитель и пр.
Литература
- Рудаков Г. А. Химия и технология камфары. – 2-е изд., испр. и доп. – Москва : Лесная промышленность, 1976.
- Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology. Vol. 22 / ed. by A. Seidel. – New York : Wiley-Interscience, 1983.
- Овчинников Ю. А. Биоорганическая химия. – Москва : Просвещение, 1987.