Камфен

Камфе́н (2,2-диметил-3-метиленнорборнан), бициклический монотерпен. Молярная масса 136,23 г/моль.

Представляет собой бесцветные кристаллы с характерным камфорным запахом, t_пл 50–52 °С, t_кип 158–162 °С. Камфен хорошо растворим в органических растворителях, плохо – в этаноле, нерастворим в воде, летуч. Существует в рацемической и оптически активных формах; содержится в скипидарах хвойных деревьев, особенно в хвойных эфирных маслах, а также в еловом, сосновом, кипарисовом, лавандовом, лимонном и других эфирных маслах.

Для камфена характерна изомеризация углеродного скелета, которая происходит, например, при гидрогалогенировании (образуются борнил- и изоборнилгалогениды), – т. н. камфеновые перегруппировки (см. Секстетные перегруппировки). Для камфена характерны также реакции окисления, например хромовая кислота окисляет камфен преимущественно в камфору.

Камфен получают дегидратацией изоборнеола и каталитической изомеризацией α- и β-пиненов в присутствии титанового катализатора. Применяют в производстве камфоры, душистых веществ (изоборнилацетата, санталидола, кедрола, мустерона и др.), инсектицидов (например, полихлоркамфена), теринона (компонента иммерсионного масла для микроскопии), оптических клеёв.