Иононы
Ионо́ны, группа ненасыщенных кетонов алициклического ряда общих формул I (α-изомер), II (β-изомер) и III (γ-изомер). Включают собственно иононы (R=CH3 , R′=R″=H) и их гомологи: метилиононы (R=C2 H5 , R′=R″=H), изометилиононы (R=R′=CH3 , R″=H) и ироны (R= R″= CH3 , R′= H). α-иононы, β-иононы, а также α- и γ-ироны – природные соединения, содержащиеся в некоторых эфирных маслах, остальные иононы в природе не найдены.
Физико-химические свойства
Иононы – бесцветные или желтоватые высококипящие жидкости с сильным (ощущается при концентрации 7,82610–11 г/дм3 ) цветочным запахом, при разбавлении напоминающим запах фиалки с различными оттенками (α-иононы, γ-иононы и α-изометилионон имеют наиболее нежный и тонкий запах фиалки; запах иронов имеет оттенок запаха ириса). Иононы растворяются в этаноле и эфирных маслах, не растворяются в воде; вступают в реакции, характерные для кетонов и ненасыщенных соединений.
Получение и применение
Иононы получают конденсацией цитраля (в случае иронов – 6-метилцитраля) с ацетоном (в случае метилиононов – с метилэтилкетоном) в присутствии оснований с последующей циклизацией в кислой среде; применяют как душистые вещества в парфюмерных композициях и отдушках, в составе ароматизаторов для пищевых продуктов. Ироны используются для получения искусственного ирисового масла. β-иононы – промежуточный продукт в синтезе витамина А.
Литература
- Kulesza J. Chemia i technologia związków zapachowych / J. Kulesza, J. Góra, A. Tyczkowski. – Warszawa : Wydawnictwo Przemysłu Lekkiego i Spożywczego, 1961.
- Bedoukian P. Z. Perfumery and flavoring synthetics. – 2nd rev. ed. – Amsterdam [et al.] : Elsevier Publishing Company, 1967.
- Fragrance chemistry : the science of the sense of smell / ed. by Ernst T. Theimer. – New York : Academic Press, 1982.
- Хейфиц Л. А. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии / Л. А. Хейфиц, В. М. Дашунин. – Москва : Химия, 1994.