Жасмон

Цис-жасмон жидкость с сильным запахом жасмина, t_кип 248 °С; плотность d₄ ²² 0,9437; показатель преломления n_D ²² 1,4979; t_пл 2,4-динитрофенилгидразона 121–122,5 °С; t_всп 85 °С, t_{самовоспл} 264 °С, концентрационный предел воспламенения КПВ 0,72–3,35 % по объёму, температурные пределы взрываемости 105–140 °С; растворяется в этаноле и эфирных маслах, не растворяется в воде.

Транс-жасмон жидкость, запах несколько отличен от запаха цис-жасмона; t_кип 142 °С/23 мм рт. ст., n_D ²⁰ 1,4974; t_пл 2,4-динитрофенилгидразона 128,5–130 °С. В природе встречается лишь цис-жасмон, содержащийся в масле цветов жасмина (откуда его и выделяют), неролиевом, апельсиновом и других эфирных маслах.

Запахом жасмина обладает также дигидрожасмон (3-метил-2-пентил-2-циклопентен-1-он, формула Ⅰ) – бесцветная жидкость; t_кип 230 °С; d₄ ¹⁵ 0,9201; n_D ²⁰ 1,4810; t_пл 2,4-динитрофенилгидразона 122–123 °С; очень плохо растворяется в воде, умеренно – в пропиленгликоле, растворяется в этаноле и эфирных маслах. Дигидрожасмон синтезируют из 2-октанола и акриловой кислоты или из гептаналя и метилвинилкетона с последующей циклизацией образующихся продуктов. Дигидрожасмон используют в парфюмерии, но он не разрешён для ароматизации пищевых продуктов. Полулетальная доза ЛД₅₀ 2,5 г/кг (крысы, перорально).
Поскольку методы синтеза жасмона и дигидрожасмона сложны, чаще применяется более доступный аналог дигидрожасмона – 2-гексил-3-метил-2-циклопентен-1-он (формула Ⅱ), также называемый «дигидрожасмон»: жидкость с резким запахом, при разбавлении напоминающим запах жасмина; t_кип 100–105 °С/4–5 мм рт. ст.; d₄ ²⁰ 0,918–0,920; n_D ²⁰ 1,470–1,478; t_пл семикарбазона 187–188 и 196 °С; растворяется в этаноле, не растворяется в воде. Получают нагреванием ундекалактона (формула Ⅲ) или СН₂ =СН(СН₂ )₈ СООН с фосфорной, полифосфорной или другими кислотами.