Дисахариды

Дисахари́ды, олигосахариды, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединённых гликозидной связью. В образовании дисахаридов участвует полуацетальный гидроксил одного моносахарида и любой гидроксил другого моносахарида.

Дисахариды, в образовании которых участвуют два полуацетальных гидроксила, не проявляют альдегидных реакций и называются невосстанавливающими. Число известных невосстанавливающих дисахаридов сравнительно невелико, но два из них – сахароза и трегалоза – широко распространены в живой природе. Последняя выполняет функцию резервного углевода водорослей, грибов, лишайников, некоторых высших растений, содержится в гемолимфе червей и насекомых. Обнаруженное в туберкулёзных микобактериях производное этого дисахарида, или корд-фактор, в котором трегалоза связана с двумя молекулами высших жирных кислот (миколовой и миколиновой), обладает токсическим действием на ткани и предохраняет возбудителей туберкулёза от фагоцитоза.

Восстанавливающими называют дисахариды, у которых при наличии гликозидной связи со спиртовым гидроксилом сохраняется незамещённый полуацетальный гидроксил (потенциальная альдегидная группа). К числу восстанавливающих относится подавляющее большинство известных дисахаридов, получаемых либо в ходе расщепления полисахаридов и гликозидов, либо химическим синтезом. Среди природных восстанавливающих дисахаридов в свободном состоянии встречаются лактоза и мальтоза.