Альфа-аминоадипиновая кислота
А́льфа-аминоадипи́новая кислота́ (2-аминогександиовая кислота, общепринятое сокращение: Aad), HOOC(CH2 )3 CH(NH2 )COOH, дикарбоновая α-аминокислота. Существует в виде двух энантиомеров – L-α-аминоадипиновая кислота и D-α-аминоадипиновая кислота. В природе преобладает L-форма. Молярная масса 161,156 г/моль. Плотность 1,333 г/см3 . Температура плавления 206 °C (с разложением) для L-формы, 165–202 °C (с разложением) для DL-формы. Содержится в семенах гороха и кукурузы.
α-аминоадипиновая кислота – кристаллическое вещество, растворимое в воде [0,22 г/100 мл (40 °C)], малорастворимое в этаноле, диэтиловом эфире.
Константы диссоциации кислоты pKa 2,14 и 4,21 для карбоксильных групп (-COOH), 9,77 для аминогруппы (α-NH3 + ).
L-α-аминоадипиновая кислота – промежуточный продукт катаболизм L-лизина в клетках млекопитающих. Из-за структурного сходства с L-глутаматом может взаимодействовать с белками, вовлечёнными в его обмен. В культуре астроцитов (нейроглиальные клетки) L-α-аминоадипат ингибирует Na-зависимый транспорт L-глутамата и нарушает его обмен, вызывает окислительный стресс и апоптоз клеток.
L-α-аминоадипиновая кислота является промежуточным метаболитом при синтезе L-лизина у аскомицетов, базидиомицетов и эвгленовых.
Остатки D- и L-α-аминоадипиновой кислоты содержатся в антибиотиках (пенициллинах и цефалоспоринах).
Литература
- Дэвис Д. Биохимия растений : [учебное пособие] / Д. Дэвис, Д. Джованелли, Т. Рис ; пер. с англ. А. А. Бундель [и др.]. – Москва : Мир, 1966.
- Тейлор Г. Основы органической химии для студентов нехимических специальностей / пер. с англ. Е. Д. Гопиус. – Москва : Мир, 1989.
- Справочник биохимика / Р. Досон, Д. Эллиот, У. Эллиот, К. Джонс ; пер. с англ. В. Л. Друцы, О. Н. Королевой. – Москва : Мир, 1991.
- Zabriskie T. M. Lysine biosynthesis and metabolism in fungi / T. M. Zabriskie, M. D. Jackson // Natural Product Reports. – 2000. – Vol. 17, № 1. – P. 85–97.
- Особенности повреждения астроцитов головного мозга под влиянием L-аминоадипиновой кислоты in vitro и in vivo / Д. Н. Воронков, А. А. Лыжин, Ю. В. Дикалова [и др. // Цитология. – 2021. – T. 63, № 1. – С. 53–62.]