Циклофаны

Циклофа́ны, макроциклические соединения. Включают ароматические и/или гетероароматические кольца, соединённые между собой алифатическими цепочками. Последние могут содержать заместители, кратные связи, гетероатомы. Различают карбофаны (содержат только ароматические кольца), гетерофаны (содержат гетероароматические кольца, гетероатомы) и смешанные циклофаны. Известны циклофаны, включающие одно кольцо с одним мостиком (т. н. анса-соединения), два кольца с двумя или несколькими мостиками, а также многослойные циклофаны из нескольких колец, соединённых несколькими мостиками. Получены комплексы, содержащие фрагменты циклофанов и краун-эфиров (кавитанды, карцеранды). Циклофаны синтезируют из производных ароматических и гетероароматических соединений; известны природные циклофаны (порфирины, цикл коррина корриноидов и др.).

Свойства циклофанов обусловлены напряжённостью молекул и взаимодействием π-электронов двух сближенных в пространстве ареновых или гетероареновых систем. В низших циклофанах наблюдается даже искажение планарности бензольных колец.

Функциональные замещённые циклофаны проявляют способность к образованию макроциклических комплексных соединений по типу «гость – хозяин». Области использования циклофанов: создание искусственных ферментов и рецепторов, электропроводящих органических материалов, ионоселективных электродов, катализаторов фазового переноса, систем для молекулярного распознавания и др.