Корриноиды

Коррино́иды, природные макрогетероциклические соединения. Молекулы корриноидов содержат цикл коррина, который обычно имеет несколько различных заместителей и координационно связан с атомом металла. Практически плоский цикл коррина является экваториальным тетрадентатным лигандом, другие связанные с атомом металла лиганды расположены перпендикулярно плоскости цикла.

Наиболее важны кобальтсодержащие корриноиды: витамины В₁₂ (например, оксикобаламин, R=OH, и цианокобаламин, R=CN), кобаламиновые коферменты, а также синтезируемые различными микроорганизмами кислоты и их производные, содержащие в центре макроцикла атом кобальта Co.

Структурная формула витаминов B₁₂ (оксикобаламин, R=OH, и цианокобаламин, R=CN)

Большинство корриноидов – фиолетовые или красные высокоплавкие кристаллы (температура разложения 250–320 °C), хорошо растворимы в воде, этаноле, концентрированной серной кислоте H2 SO4 , нерастворимы в хлороформе, ацетоне, диэтиловом эфире. Макроциклическая система корриноидов не обладает ароматичностью. Деметаллирование кобальтсодержащих корриноидов обычно сопровождается расщеплением или значительной химической модификацией макроцикла. Для кобальтсодержащих корриноидов важное значение имеют окислительно-восстановительные реакции превращения Co. Эти процессы могут приводить к образованию кобальторганических соединений, содержащих σ-связь СоС, гомолитическое расщепление которой лежит в основе биохимического механизма активации кобаламиновых коферментов.

Корриноиды синтезируются различными микроорганизмами; в промышленности получают путём микробиологического синтеза. Корриноиды играют важную роль в жизнедеятельности человека и животных, участвуя в различных биохимических превращениях, являются ростовыми факторами для некоторых микроорганизмов. Кобаламины предотвращают развитие злокачественной анемии и дегенеративные изменения нервной ткани, различные заболевания печени, используются при витаминотерапии. Кобаламиновые коферменты применяют в качестве лекарственных препаратов анаболического действия.

Литература

  • Неорганическая биохимия. Т. 2 / ред. Г. Эйхгорн ; пер. с англ. под ред. М. Е. Вольпина, К. Б. Яцимирского. – Москва : Мир, 1978.
  • Юркевич А. М. Структура, свойства и механизм действия кобаламиновых коферментов / А. М. Юркевич, И. П. Рудакова. – Москва : ВИНИТИ, 1985. – (Итоги науки и техники. Биоорганическая химия ; 5).
Материалы портала bigenc.ru переданы в ведение АНО «Интернет-энциклопедия «РУВИКИ» на основе лицензионного соглашения. Возможны неточности в отображении материалов. Если у вас возникли вопросы или вы увидели ошибку, пожалуйста, сообщите нам на info@ruwiki.ru