Суперкислоты
Суперкисло́ты (сверхкислоты), вещества или смеси веществ, для которых функция кислотности Гаммета Н0 более отрицательна, чем для 100%-ной серной кислоты H2 SO4 (–11,94). Значения Н0 продолжают шкалу водородных показателей рН и характеризуют способность суперкислот выделять протон Н+ . Суперкислоты образуются в основном при взаимодействии сильных кислот Льюиса (SbF5 , BF3 , SO3 и др.) с кислотами Брёнстеда (например, безводным фтороводородом HF). Для олеума Н0 = –14,96; для фторсульфоновой кислоты HSO3 F, получаемой при взаимодействии SO3 с HF, Н0 = –15; для гексафторосурьмяной кислоты HSbF6 , образующейся при взаимодействии SbF5 c HF и являющейся сильнейшей суперкислотой, Н0 = –28; для эквимолярной смеси HSO3 F и SbF5 Н0 = –19,4 (т. н. магическая кислота, способная растворять высшие парафины). При взаимодействии органических соединений с суперкислотами образуются реакционноспособные карбкатионы, вызывающие образование новой С−С-связи (см. Реакции конденсации). В промышленности используют олеум, фторсульфоновую и трифторметансульфоновую CF3 SO3 H кислоты.
Литература
- Юркова Л. Л. Применение твердых суперкислот в органическом синтезе : модифицированные оксиды металлов III и IV групп как твердые суперкислотные катализаторы в органическом синтезе / Л. Л. Юркова, С. А. Лермонтов. – Saarbrücken : LAP LAMBERT Academic Publishing, 2014.