Синтон

Синто́н, реальная или условная (не образующаяся в ходе синтеза) структурная единица молекулы (ион, радикал, карбен), присоединение которой к субстрату соответствует введению в него определённой, обычно достаточно распространённой в органических соединениях, группы. Термин введён в 1967 г. Э. Дж. Кори. Каждому синтону может соответствовать один или несколько реальных реагентов, и наоборот, один реагент может быть синтетическим эквивалентом нескольких синтонов. Синтонный подход используют для описания органических реагентов и химических реакций, в том числе при планировании органического синтеза. В частности, разборку молекулы при ретросинтетическом анализе производят таким образом, чтобы она приводила к синтонам, которым соответствуют реагенты, участвующие в реальных реакциях. В зависимости от заряда синтоны подразделяют на акцепторные (с положительно заряженным атомом) и донорные (с отрицательно заряженным атомом) и обозначают соответственно латинскими буквами «α» и «Δ» с правым верхним индексом, указывающим на количество связей, отделяющих реакционный центр от ближайшего гетероатома (если синтон не содержит гетероатомов, индекс отсутствует; если реакционный центр на гетероатоме, в индексе ноль). Соответствие между синтоном и его синтетическим эквивалентом обозначают двойной двунаправленной стрелкой. Например, запись ${\displaystyle (CH_{3})_{2}C^{\oplus }\!OH\Leftrightarrow (CH_{3})_{2}C\!=\!O}$ означает, что синтетический эквивалент синтона a¹ – ацетон.