Региоселективность

Региоселекти́вность (от лат. regio – направление и selectio – выбор, отбор), характеристика избирательности химической реакции. Региоселективной называется реакция, в которой химические изменения происходят преимущественно при одном из нескольких возможных положений в молекуле (обычно эти молекулы имеют в каждом из таких положений функциональные группы сходного структурного типа). Например, основным продуктом взаимодействия пропена CH₂ =CH−CH₃ с НВr является 2-бромпропан (а не другой возможный продукт 1-бромпропан), и эта реакция – региоселективна, поскольку образуется один из возможных продуктов, хотя в нуклеофильном алкене имеется два положения, которые могут реагировать с электрофилом H⁺ (присоединение происходит по правилу Марковникова).

Реакцию называют полностью (на 100 %) региоселективной, если она протекает только по одному положению, и частично (на х %) региоселективной, если продукт реакции по одному положению преобладает над продуктами реакции по другим положениям. Избирательность реакции можно также оценить полуколичественно, используя понятия высокой или низкой региоселективности. На региоселективность реакции влияют электронные и стерические эффекты, катализаторы, температура и полярность среды, определяющие структуру интермедиата и в итоге строение образующегося продукта. Региоселективность характерна для многих химических процессов, включающих элиминирование, раскрытие цикла, циклоприсоединение и т. д. Термин «региоселективность», введённый в 1968 г. американским химиком А. Хасснером, широко используется в органической химии.