Реакция Вагнера

Впервые мягкое окисление алкенов было использовано В. В. Марковниковым в 1878 г. Подробно изучил и описал данный процесс Е. Е. Вагнер в 1888 г., в связи с чем реакция носит его имя. Вагнер установил, что при окислении этилена слабым (1 %) водным раствором перманганата калия в нейтральной среде при комнатной температуре образуется двухатомный спирт – этиленгликоль.

Механизм реакции Вагнера подробно изучен. В процессе окисления разрыву подвергается только π-связь молекулы алкена, а σ-связь сохраняется. Реакция протекает стереоспецифично (цис-присоединение) с промежуточным образованием циклического аниона. Источником обоих атомов кислорода в диоле является перманганат-анион.

Выходы целевых продуктов сравнительно невелики (30–60 %). В ходе реакции происходит обесцвечивание фиолетовой окраски раствора перманганата калия (KMnO₄ ) и выпадает чёрный осадок диоксида марганца (MnO₂ ). Реакция Вагнера является качественной реакцией на двойную связь.

Реакция Вагнера имеет практическое значение для получения низших гликолей и полимеров (например, полиэтиленоксида) на основе этилена, пропилена и бутилена и др. Реакция Вагнера является старейшим и наиболее известным способом мягкого окисления двойной связи. Реакция используется в препаративной химии для синтеза гликолей, содержащих также другие функциональные группы.