Нитрозокрасители

Нитрозокраси́тели, производные ароматических соединений, содержащих нитрозогруппы и сопряжённые с ними гидроксигруппы (преимущественно о-нитрозофенолов и о-нитрозонафтолов). Сами о-гидроксинитрозосоединения в качестве красителей не применяют, т. к. они образуют окраски недостаточно устойчивые и малоинтересные по цвету и оттенку. Однако с катионами некоторых металлов (например, Fe, Cr, Co, Ni, Zn) эти соединения образуют интенсивно окрашенные внутрикомплексные соединения, обладающие высокой светостойкостью, которые и применяют как нитрозокрасители. Комплексы имеют состав 1:3, т. е. один атом металла на три молекулы органического соединения, в качестве которого применяют 1-нитрозо-2-нафтол и некоторые его производные, например:

(M – металл; n = 2 или 3; Z – противоион, обычно Na).

Так, комплексы с железом (в формуле R = R' = Н, М = Fe, Z = Na, n = 2 или 3) имеют зелёный цвет (соответственно, пигмент зелёный или кислотный зелёный), с хромом (М = Сr, n = 3) – оливковый, с кобальтом (М = Со, n = 3) – красно-коричневый, с никелем (М = Ni, Z = Na, n = 2) и цинком (М = Zn, Z = Na, n = 2) – жёлтый разных оттенков. Наиболее практичное значение имеют комплексы с Fe²⁺ (Z = Na): пигмент зелёный, который применяют в лакокрасочной и полиграфической промышленности, в производстве цветных карандашей, для крашения резин, пластмасс, обоев; кислотный зелёный 4Ж (R = SO₃ Na, R' = Н), используемый для крашения шерсти и шёлка; нитрозол A (R = Н, R' = C₆ H₅ NHCO), пригодный для крашения белого портландцемента в яркий зелёный цвет, устойчивый к действию света и воды. Водные растворы кислотного зелёного 4Ж даже при разведении 1:300 000 настолько интенсивно поглощают световые лучи красной видимой и ближней инфракрасной частей спектра, преобразуя их в теплоту, что заметно ускоряется испарение воды под действием солнечных лучей. Благодаря этому свойству краситель используют для извлечения солей из воды морей и соленых озёр.

1-Нитрозо-2-нафтол при взаимодействии с NaHSO₃ в слабокислой среде при ~20 °С превращается в растворимое в воде бисульфитное производное, которое существует в двух таутомерных формах:

Бисульфитное производное при действии разбавленных растворов щёлочи легко распадается с образованием исходного нитрозокрасителя, что используется в производстве и применении нитрозокрасителей. Это производное под названием протравной зелёный БС ранее применяли для крашения хлопчатобумажных тканей; впоследствии стали использовать только в производстве пигмента зелёного посредством обработки смеси растворов бисульфитного соединения и FeSO₄ смесью растворов NaOH и соды.