Карбанионы

Карбанио́ны, органические анионы с чётным числом электронов, отрицательный заряд в которых сосредоточен на атоме углерода; общая формула R₃ C⁻ (R – алкильный, арильный или другой радикал), например CH₂ =CH−CH₂ ⁻ , C₆ H₅ −CH₂ ⁻ , (C₂ H₅ OOC)₂ CH⁻ . Карбанионы образуются при гетеролитическом разрыве связи C−H или C−M (M – металл), например при отрыве протона от молекулы СH-кислоты под действием сильных оснований:

${\displaystyle R_{3}CH+B^{-}=R_{3{\text{С}}}^{-}+BH}$,

где B⁻ − NH₂ ⁻ , (CH₃ )₃ CO⁻ , ⁻ OC₂ H₅ и др., в результате присоединения аниона по кратной связи либо электрона к свободному радикалу.

Стабильность карбанионов повышается при наличии электроноакцепторных заместителей, сопряжённых кратных связей (вследствие делокализации заряда), а также в полярных растворителях (из-за сольватации). Например, трифенилметильный карбанион (C₆ H₅ )₃ C⁻ устойчив вследствие распределения отрицательного заряда между фенильными радикалами. Концентрация свободных карбанионов в растворе обычно мала; они существуют в виде контактных или сольватно-разделённых ионных пар.

Карбанионы чрезвычайно малоустойчивы и реакционноспособны (легко взаимодействуют с электрофилами и присоединяются по кратным связям). Карбанионы являются интермедиатами в ряде важных органических реакций, например в реакции Вюрца, конденсации Клайзена, анионной полимеризации.