Изотиазол

Изотиазо́л (1,2-тиазол), гетероциклическое соединение, аналог тиофена, C₃ H₃ SN, молярная масса 85,13 г/моль.

Представляет собой бесцветную жидкость с запахом пиридина; t_кип 114 °C; плотность 1,1706 г/см³ (при 20 °C); показатель преломления 1,5320; слабое основание, рК_а −0,5; хорошо растворяется в воде и органических растворителях. В сильных кислотах протонируется по атому азота. Под действием оснований претерпевает обратимое депротонирование по положениям 3 и 5.

Обладает ароматическими свойствами. Для изотиазола характерно электрофильное замещение у атома С-4, нуклеофильное – у атомов С-3 и С-5, металлирование под действием Н-бутиллития C₄ H₉ Li в положение 5. Галогензамещённые изотиазола реагируют с нуклеофилами с образованием, например, гидрокси-, алкокси-, цианопроизводных. Жёсткие алкилирующие агенты, например борфторид триэтилоксония, алкилируют изотиазол по атому азота. 3- и 4-Метилизотиазолы бромируются по радикальному механизму в боковую цепь. Изотиазол устойчив к действию окислителей и восстановителей (восстанавливается только в присутствии катализатора). Под действием света изомеризуется в тиазол.

Изотиазол и его гомологи синтезируют: взаимодействием олефинов с диоксидом серы SO₂ и аммиаком NH₃ над оксидом алюминия Аl₂ О₃ при 200 °C; окислительной циклизацией β-тиониминов в присутствии сульфида фосфора P₂ S₅ . Изотиазол получают также взаимодействием пропаргилового альдегида с сульфитом натрия Na₂ SO₃ и NH₃ .

Ядро изотиазола входит в состав ряда лекарственных препаратов, например сульфазонизола, изотиазолилпенициллина.